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J-GLOBAL ID：201602237048677394   整理番号：16A0834336

生合成経路を模倣したインドールアルカロイド群の骨格多様化合成

Development of an Artificial Assembly Line Generating Skeletally Diverse Indole Alkaloids Inspired by Biogenetic Strategy

著者 (2件)： 溝口玄樹 (Dartmouth大) ,  大栗博毅 (東京農工大 大学院工学研究院)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 74  号： 9  ページ： 854-865  発行年： 2016年09月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： トリプタミンから出発し,生合成を模倣して設計した“多能性中間体”を経て,インドールアルカロイド群の天然型,および非天然型骨格を,わずか6~9工程で構築することに成功した。ここで構築したイボガ型,アスピドスペルマ型,アンドランギニン型,ヌゴウニエンシン型,および非天然型骨格を,シンプルな官能基変換により天然物に導いた。多能性中間体を分化させていくプロセスで,酵素による制御に代わる方法として,不安定中間体の適度な安定化,および反応を制御しうる官能基の導入を取り入れた分子設計により,フラスコ内での合成に成功した。

シソーラス用語： 全合成 ,  不斉合成 ,  *インドールアルカロイド ,  *合成中間体 ,  環状付加 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： ジヒドロピリジン化合物 ,  生体模倣合成

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (7件)： (±)-アンドランギニン ,  (±)-ビンカジホルミン ,  (-)-カタランチン ,  α-メチレン-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-[2-[5-(メトキシカルボニル)ピリジン-1(2H)-イル]エチル]-1H-インドール-2-酢酸メチル ,  α-メチレン-3-[2-[5-(メトキシカルボニル)ピリジン-1(2H)-イル]エチル]-1H-インドール-2-酢酸メチル ,  α-メチレン-3-[2-[5-アセチルピリジン-1(2H)-イル]エチル]-1H-インドール-2-酢酸メチル ,  トリプタミン

引用文献 (82件)：

• 1) D. A. Dias, S. Urban, U. Roessner, Metabolites, 2, 303 (2012)
• 2) H. Lachance, S. Wetzel, K. Kumar, H. Waldmann, J. Med. Chem., 55, 5989 (2012)
• 3) (a) A. Ganesan, Curr. Opin. Chem. Biol., 12, 306 (2008)
• (b) A. L. Harvey, R. Edrada-Ebel, R. J. Quinn, Nature Reviews, 14, 111 (2015)
• 4) F. Lovering, J. Bikker, C. Humblet, J. Med. Chem., 52, 6752 (2009)

タイトルに関連する用語 (5件)： 生合成経路 ,  模倣 ,  インドールアルカロイド ,  骨格 ,  多様化