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J-GLOBAL ID：201602238146644223   整理番号：16A0713160

ジアステレオマ塩形成を経由したortho-ヒドロキシ基を持つジアリールメチルアミン類の直接的エナンチオ分離とジエチル亜鉛のエナンチオ選択的付加反応へのそれらの応用

Direct enantioseparation of diarylmethylamines with an ortho-hydroxy group via diastereomeric salt formation and their application to the enantioselective addition reaction of diethylzinc

著者 (4件)： Kodama Koichi (Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, 255 Shimo-Okubo, Sakura-ku, Saitama 338-8570, Japan) ,  Hayashi Naoki (Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, 255 Shimo-Okubo, Sakura-ku, Saitama 338-8570, Japan) ,  Yoshida Yasuhiko (Graduate School of Engineering, Toyo University, 2100 Kujirai, Kawagoe, Saitama, 350-8585, Japan) ,  Hirose Takuji (Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, 255 Shimo-Okubo, Sakura-ku, Saitama 338-8570, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 10  ページ： 1387-1394  発行年： 2016年03月10日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ortho位にフェノール性ヒドロキシ基を持つ2種のキラルジアリールメチルアミン(tert-ブチル基を持つ1dおよび持たない化合物1c)を合成し,ジアステレオマ塩形成を経由した直接的エナンチオ分離を検討した。化合物1cを含むジアステレオマ塩の結晶学的解析を行った。空間に取り込まれた水分子は,キラル認識において重要な役割を果たしていた。ジエチル亜鉛のベンズアルデヒドへのエナンチオ選択的付加のために,エナンチオ的純粋ジアリールメチルアミンを適用した。リガンド(R)-1dは非常に高い収率(96%)とエナンチオマ純度(92% ee)で産物を供給した。(R)-1dの立体中心上のフェニル基だけでなく,その嵩高いtert-ブチル基もキラル誘導にとって重要である。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ジアステレオマ ,  純度試験 ,  原子 ,  立体化学 ,  *分離 ,  化学合成 ,  結晶構造解析 ,  分子認識 ,  水分子 ,  tert-ブチル基 ,  *縮合反応 ,  反応機構 ,  *不斉合成 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  MALDI-TOF MS ,  *アミノアルコール ,  ヒドロキシ基 ,  飛行時間法 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  エナンチオマ純度 ,  立体中心 ,  *エナンチオマ分離 ,  エナンチオ選択的合成 ,  キラル認識 ,  有機反応機構 ,  不斉合成反応 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  MALDI-TOF ,  アミノアルコール類

著者キーワード (5件)： Enantioseparation ,  Diastereomeric salt ,  Chirality ,  Asymmetric synthesis ,  Aminoalcohol

分類 (4件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (4件)： ジエチル亜鉛 ,  ベンズアルデヒド ,  2-[(S)-α-アミノベンジル]フェノール ,  2-[(R)-α-アミノベンジル]フェノール

タイトルに関連する用語 (7件)： ジアステレオマ ,  塩 ,  ヒドロキシ基 ,  エナンチオ分離 ,  ジエチル亜鉛 ,  付加反応 ,  応用