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J-GLOBAL ID：201602238543683500   整理番号：16A0579528

蛍光分子回転子としてのプッシュ-プルジオキサボリン:置換基-受容体相互作用の遠赤蛍光発生プローブ

Push-pull dioxaborine as fluorescent molecular rotor: far-red fluorogenic probe for ligand-receptor interactions

著者 (7件)： Karpenko Iuliia A. (Laboratoire d’Innovation Therapeutique, UMR 7200 CNRS/Universite de Strasbourg, Labex MEDALIS, Faculte de Pharmacie, 74 route du Rhin, 67401 Illkirch, France) ,  Niko Yosuke ,  Yakubovskyi Viktor P. ,  Gerasov Andriy O. ,  Bonnet Dominique ,  Kovtun Yuriy P. ,  Klymchenko Andrey S.
資料名： Journal of Materials Chemistry C. Materials for Optical, Magnetic and Electronic Devices  (Journal of Materials Chemistry C. Materials for Optical, Magnetic and Electronic Devices)
巻： 4  号： 14  ページ： 3002-3009  発行年： 2016年04月14日 
JST資料番号： W2383A  ISSN： 2050-7526  CODEN： JMCCCX  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 蛍光ソルバトクロミック色素および分子回転子は,非洗浄条件下で生細胞内の生体分子のバックグラウンド-フリー検出のため,蛍光プローブとして大きな注目を集めている。ここで,著者らは,ソルバトクロミズムと分子回転子の特性を組み合わせた独特の分光挙動を艇すプッシュ-プルホウ素含有(ジオキサボリン)色素を導入した。実際に,有機溶媒中では,溶媒極性増加に際して吸収及び蛍光スペクトルにおける強い赤色シフトを示す。これは,プッシュ-プル色素に典型的である。一方,極性溶媒中では,おそらくねじれた分子内電荷移動(TICT)を起こし,色素はフェルスター・ホフマン式にしたがって,その量子収率は溶媒粘度に対して強い依存性を示した。ソルバトクロミックおよび分子回転子色素と比較して,ジオキサボリン誘導体は例外的消光係数(120000M^-1cm^-1),高い蛍光量子収率,さらに赤/遠赤のオペレーティングスペクトル領域を示した。また,ナイルレッドのような同系色の蛍光色素に比較して非極性媒質中でより高い光安定性を示した。その反応性カルボキシル誘導体をオキシトシンGタンパク質結合レセプタの置換基,カルベトシンにうまくグラフトした。この共役体はa>1000-foldが無極性1,4-ジオキサンと水の間で伸びているのが見られる。これは細胞表面のオキシトシンレセプタを特異的に標的とする。これにより,レセプタが優れたシグナル対バックグラウンド比(>130)をイメージするのを可能にする。著者らは,ここで示したプッシュ-プルジオキサボリン色素がバイオイメージングアプリケーションのための蛍光プローブの開発に新たなページを開くと信じている。Copyright 2016 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *蛍光体 ,  *色素 ,  *回転子 ,  *ソルバトクロミズム ,  プローブ ,  電荷移動 ,  膜受容体 ,  ホルモン受容体 ,  情報伝達受容体 ,  画像処理
準シソーラス用語： *蛍光色素 ,  *分子回転子 ,  蛍光プローブ ,  分子内電荷移動 ,  G蛋白質結合レセプター ,  オキシトシン受容体 ,  バイオイメージング

分類 (1件)： 有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (4件)： カルベトシン ,  3-アセチル-4-(ジフルオロボリルオキシ)-7-(ジエチルアミノ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[メチル(4-ホルミルフェニル)アミノ]プロパン酸 ,  1-[[(1R,4S,7S,10S,13S)-4,7-ビス(2-カルバモイルエチル)-10-(1-メチルプロピル)-13-(4-メトキシベンジル)-3,6,9,12,15-ペンタオキソ-19-チア-2,5,8,11,14-ペンタアザシクロイコサン-1-イル]カルボニル]-L-Pro-N⁶-[3-[メチル[4-[3-[2-オキソ-4-(ジフルオロボリルオキシ)-7-(ジエチルアミノ)-2H-1-ベンゾピラン-3-イル]-3-オキソ-1-プロペニル]フェニル]アミノ]プロピオニル]-L-Lys-Gly-NH₂

タイトルに関連する用語 (9件)： 蛍光分子 ,  回転子 ,  プッシュ ,  置換基 ,  受容体 ,  相互作用 ,  赤 ,  蛍光 ,  プローブ