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J-GLOBAL ID：201602240241514886   整理番号：16A1279205

ベンゾ[b]フラン縮合セレノフェン合成のための1,3-ジイルカルコゲン誘導体のジオルガニルジカルコゲナイドによる鉄促進タンデム環化

Iron-Promoted Tandem Cyclization of 1,3-Diynyl Chalcogen Derivatives with Diorganyl Dichalcogenides for the Synthesis of Benzo[b]furan-Fused Selenophenes

著者 (4件)： Neto Jose S. S. (Laboratorio de Sintese, Reatividade, Avaliacao Farmacologica e Toxicologica de Organocalcogenios CCNE, UFSM, Santa Maria, Rio Grande do Sul, Brazil, 97105-900) ,  Iglesias Bernardo A. (Laboratorio de Materiais Inorganicos, Departamento de Quimica, UFSM, Santa Maria, Rio Grande do Sul, Brazil, 97105-900) ,  Back Davi F. (Laboratorio de Materiais Inorganicos, Departamento de Quimica, UFSM, Santa Maria, Rio Grande do Sul, Brazil, 97105-900) ,  Zeni Gilson (Laboratorio de Sintese, Reatividade, Avaliacao Farmacologica e Toxicologica de Organocalcogenios CCNE, UFSM, Santa Maria, Rio Grande do Sul, Brazil, 97105-900)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 358  号： 22  ページ： 3572-3585  発行年： 2016年11月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾ[b]カルコゲノフェノ[2,3-d]フラン類の選択的合成において,ブチル[2-(フェニルブタ-1,3-ジイニル)フェニル]カルコゲンの二重分子内5-end-dig環化を用いた。最善の反応条件を決定するためにいくつかの反応要因を調べ,ブチル[2-(フェニルブタ-1,3-ジイニル)フェニル]カルコゲン(0.25mmol),塩化鉄(III)6水和物(2.0当量)及びジオルガニルジセレニド(1.75当量)の煮沸ジクロロメタン中での反応が最も適切であり,35~89%収率で生成物を得た。これらの標準的反応条件は,基質中のメチル,塩素,フッ素,メトキシ及びヘテロアリールのような多くの官能基と適合していた。また,本プロトコールはジオルガノジセレニドには有効であるが,ジオルガニルジスルフィド及びジテルリドには無効であった。セレン,硫黄及び酸素求核試薬の競合下において,競合官能基の求核性及び立体効果が環化選択性の決定要因となることが観察された。ベンゾ[b]カルコゲノフェノ[2,3-d]フランはUV領域(300~350nm範囲)に吸収をもち,スピン及び対称性に帰するモル吸光係数値はπ-π^*電子遷移を可能にした。65~100nmのStokesシフトを伴った紫色領域(380~440nm範囲)に位置する発光は,恐らく励起状態の電荷移動特性に関連していると考えられる。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *ジイン ,  *セレン複素環化合物 ,  逐次反応 ,  *環化反応 ,  硫黄複素環化合物 ,  塩化鉄 ,  *セレノフェン誘導体 ,  タンデム反応 ,  チオフェン類 ,  *フラン類

著者キーワード (6件)： cyclization ,  furans ,  heterocycles ,  iron salts ,  selenophenes ,  thiophenes

分類 (2件)： その他の1ヘテロ原子五員複素環化合物  (CF07078T) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (5件)： ジブチルジセレニド ,  セレノフェン ,  1-フェニル-4-(2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジイン ,  1-(ブチルセレノ)-2-フェニル-3-セレナ-8-オキサシクロペンタ[a]インデン ,  1-(ブチルセレノ)-2-フェニル-3-セレナ-8-チアシクロペンタ[a]インデン

タイトルに関連する用語 (8件)： フラン ,  縮合 ,  セレノフェン ,  誘導体 ,  鉄 ,  促進 ,  タンデム ,  環化