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J-GLOBAL ID：201602249956820658   整理番号：16A1391748

リン酸緩衝液における次亜臭素酸とチミジンの反応

Reaction of Thymidine with Hypobromous Acid in Phosphate Buffer

著者 (3件)： Suzuki Toshinori (School of Pharmacy, Shujitsu University) ,  Kitabatake Akihiko (School of Pharmacy, Shujitsu University) ,  Koide Yuki (School of Pharmacy, Shujitsu University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 64  号： 8  ページ： 1235-1238(J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チミジンがpH7.2の100mMリン酸緩衝液において次亜臭素酸(HOBr)で処理されたとき,2つの主要産物ピークがHPLCクロマトグラムにおいて出現した。NMRおよびMSによって,各ピークにおける産物を,等量の5-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロチミジン-6-リン酸の2つの異性体(新規化合物)および5,6-ジヒドロキシ-5,6-ジヒドロチミジン(チミジングリコール)の2つの異性体として特定した。5-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロチミジン-6-リン酸は比較的安定であり,pH7.2および37°Cで32時間の半減期で分解され,チミジングリコールを生成した。チミジングリコールに加えて5-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロチミジン-6-リン酸が,ヌクレオチドおよびDNAにおけるチミン残基とHOBrの反応による変異原性に重要かもしれないことを,本結果は示唆する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *次亜臭素酸 ,  緩衝液 ,  *リン酸 ,  構造解析 ,  精製 ,  反応機構 ,  環状エーテル ,  半減期 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  質量 ,  *塩基 ,  DNA損傷 ,  化学修飾 ,  リン酸緩衝液 ,  *修飾塩基 ,  エポキシ化合物 ,  デオキシリボヌクレオシド ,  ピリミジンヌクレオシド
準シソーラス用語： エポキシド

著者キーワード (10件)： hypobromous acid ,  thymidine ,  phosphate ,  thymidine glycol ,  epoxide ,  hypobromous acid ,  thymidine ,  phosphate ,  thymidine glycol ,  epoxide

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (3件)： チミジン ,  チミジングリコール ,  5-ヒドロキシ-6-(ホスホノオキシ)-5,6-ジヒドロチミジン

引用文献 (31件)：

• 1) Nagy P., Ashby M. T., J. Am. Chem. Soc., 129, 14082-14091 (2007).
• 2) Swain P. A., Educ. Chem., 1983, 219-221 (1983).
• 3) Liebhafsky H. A., J. Am. Chem. Soc., 56, 1500-1505 (1934).
• 4) Wajon J. E., Morris J. C., Inorg. Chem., 21, 4258-4263 (1982).
• 5) Weiss S. J., Test S. T., Eckmann C. M., Roos D., Regiani S., Science, 234, 200-203 (1986).

タイトルに関連する用語 (3件)： リン酸緩衝液 ,  次亜臭素酸 ,  チミジン