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J-GLOBAL ID：201602252236028631   整理番号：16A0836344

トリメチルシリルアセチレンを用いた電子不足性フルオロベンゼンのLewis塩基促進型アルキニル化に関して

On the Lewis base-promoted alkynylation of electron-deficient fluorobenzenes with trimethylsilylacetylenes

著者 (3件)： Sanji Takanobu (Iyoda Supra-Integrated Material Project (iSIM), Exploratory Research for Advanced Technology (ERATO), Japan Science and Technology Agency (JST), and Tokyo Institute of Technology, 4259-S2-3 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503, Japan) ,  Watanabe Satoru (Iyoda Supra-Integrated Material Project (iSIM), Exploratory Research for Advanced Technology (ERATO), Japan Science and Technology Agency (JST), and Tokyo Institute of Technology, 4259-S2-3 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503, Japan) ,  Iyoda Tomokazu (Iyoda Supra-Integrated Material Project (iSIM), Exploratory Research for Advanced Technology (ERATO), Japan Science and Technology Agency (JST), and Tokyo Institute of Technology, 4259-S2-3 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 57  号： 17  ページ： 1921-1924  発行年： 2016年04月27日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素基の数に応じた反応度を研究するトリメチルシリルアセチレンを使用したフルオロベンゼンのLewis塩基促進型アルキニル化について記載する。DMSO中での1-(ペンタフルオロフェニル)-フェニルアセチレンおよび1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-フェニルアセチレンならびに1-(4-メトキシフェニル)-2-トリメチルシリルアセチレンそれぞれとCsF/18-クラウン-6の反応は,穏やかな条件下において高い位置選択性を伴いながら中程度から良好な収率でアルキニル化産物を提供した。しかしながら,3,4-ジフルオロフェニル誘導体は低い反応性を示した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アルキニル化 ,  Lewis塩基 ,  *芳香族フッ素化合物 ,  選択性 ,  位置特異性反応 ,  クラウンエーテル
準シソーラス用語： *フルオロベンゼン類 ,  位置選択性

著者キーワード (4件)： S_NAr ,  Lewis base ,  Alkynylation ,  Fluorobenzene

分類 (1件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (15件)： トリメチルシリルアセチレン ,  1-[(トリメチルシリル)エチニル]-4-メトキシベンゼン ,  1-フェニル-2-(ペンタフルオロフェニル)アセチレン ,  1-(フェニルエチニル)-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-[(4-メトキシフェニル)エチニル]ベンゼン ,  1,4-ビス(フェニルエチニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン ,  1-(フェニルエチニル)-2,3,5,6-テトラフルオロ-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル]ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)エチニル]-5-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-2-tert-ブトキシ-5-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-2,5-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチニル]-5-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-2-エトキシ-5-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-5-[(4-メトキシフェニル)エチニル]-2-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1,5-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)エチニル]-3-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  1-[(4-メトキシフェニル)エチニル]-2-フルオロ-4-(フェニルエチニル)ベンゼン ,  18-クラウン-6

タイトルに関連する用語 (6件)： トリメチルシリルアセチレン ,  電子 ,  フルオロベンゼン ,  Lewis塩基 ,  促進 ,  アルキニル化