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J-GLOBAL ID：201602253979314522   整理番号：16A0831658

鎖状担体としてシリルカチオンを用いたアルキニルフェニルシランの分子内鎖ヒドロシリル化反応

Intramolecular Chain Hydrosilylation of Alkynylphenylsilanes Using a Silyl Cation as a Chain Carrier

著者 (4件)： ARII Hidekazu (Univ. Miyazaki, Miyazaki, JPN) ,  NAKABAYASHI Kenichi (Univ. Miyazaki, Miyazaki, JPN) ,  MOCHIDA Kunio (Gakushuin Univ., Tokyo, JPN) ,  KAWASHIMA Takayuki (Gunma Univ., Gunma, JPN)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 21  号： 8  ページ： WEB ONLY  発行年： 2016年08月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジオルガニル[2-(トリメチルシリルエチニル)フェニル]シラン1a-cとメチル置換した1dと1eをベンゼン中で開始剤としてトリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFPB)の少量を用いて処理し,中程度の良好な収率でその対応するベンゾシロール(2a-e)を取得した。しかしながら[2-(1-ヘキシニル)フェニル]ジイソプロピルシラン1fを用いたその反応に対してはなんらの反応も認められなかった。このメチル置換基はその反応条件下で許容されそして置換位置に依存してその対応するベンゾシロールの収率を増加させた。1fを用いた結果からこの反応はβ-シリル効果によって中間体アルケニルカルボカチオンを安定化出来るトリメチルシリル基が必要とされていることが見出された。この反応は鎖状担体としてシリルカチオンを含むアルキニルアリルシランの分子内鎖ハイドロシリレーションを考えられる。それ故,トリチルカチオンを使ったハイドロシラン1からのヒドリド引き抜きで生じたこのシリルカチオンはエテニルカチオンからC≡ C三重結合への分子内親電子付加を起こし,これは1からヒドリドを引き抜きシリルカチオンの再生成を使ってベンゾシロール2を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学反応 ,  *ヒドロシリル化 ,  *環化反応 ,  *置換基効果 ,  求電子反応 ,  付加反応 ,  分子内反応 ,  *分子内環化 ,  求電子付加反応
準シソーラス用語： ベンゾシロール ,  *分子内環化反応 ,  求電子的付加反応

分類 (3件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

タイトルに関連する用語 (3件)： 担体 ,  カチオン ,  ヒドロシリル化反応