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J-GLOBAL ID：201602255436914319   整理番号：16A0783678

三フッ化ホウ素触媒下,オルトエステルを反応促進剤とするアルデヒドと2-(トリメチルシロキシ)アクリル酸メチルの向山-アルドール反応

The Boron Trifluoride Catalyzed Mukaiyama-aldol Reaction of Methyl 2-(Trimethylsiloxy)acrylate with Aldehydes in the Presence of Orthoester as a Reaction Accelerator

著者 (3件)： 渡邊幹夫 (東海大 総合科技研) ,  渡邊幹夫 (東海大 理) ,  本田佳子 (東海大 理)
資料名： 東海大学紀要 総合科学技術研究所  (Proceedings of Tokai University. Research Institute of Science and Technology)
巻： 35  ページ： 34-39  発行年： 2016年03月31日 
JST資料番号： L0753B  ISSN： 2186-6945  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 2-(トリメチルシロキシ)アクリル酸エチル(2)とアルデヒドとの向山-アルドール反応において,(2)は,通常用いられる強いLewis酸の四塩化チタン触媒に不安定なため,著者らは以前,三フッ化ホウ素触媒と反応促進剤のアルコールと共に用いる方法を提案した。ここでは,三フッ化ホウ素触媒と共に用いるさらに効率の良い反応促進剤を検討した。その結果,以前報告したアルコールよりもオルトエステル類の方が効率よく反応が促進することがわかった。さらに,得たアルドール付加体のケト基を還元して,β,γ-ジヒドロキシルエステル類を,収率86%以下で得ることができた。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  反応促進剤 ,  *カルボン酸エステル ,  ビニル化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  付加反応 ,  フッ化ホウ素 ,  ホウ素化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  酸触媒反応 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *Mukaiyamaアルドール反応 ,  アクリラート ,  オルトエステル ,  ベンズアルデヒド類 ,  三フッ化ホウ素 ,  *脂肪酸エステル

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (7件)： 2-トリメチルシリルオキシアクリル酸エチル ,  2-オキソ-4-フェニル-4-メトキシ酪酸エチル ,  2-オキソ-4-フェニル-4-エトキシ酪酸エチル ,  2-オキソ-4-フェニル-4-イソプロポキシ酪酸エチル ,  2-ヒドロキシ-4-フェニル-4-メトキシ酪酸エチル ,  2-ヒドロキシ-4-フェニル-4-エトキシ酪酸エチル ,  2-ヒドロキシ-4-フェニル-4-イソプロポキシ酪酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 三フッ化ホウ素 ,  触媒 ,  オルトエステル ,  反応促進剤 ,  アルデヒド ,  アクリル酸メチル ,  アルドール反応