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J-GLOBAL ID:201602265897440565   整理番号:16A1201611

生成した2-ニトロソフェニルケトンの光分解速度およびその後の光反応に及ぼす4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンジルで保護したエステル中のα-置換基の影響: 2-ニトロソフェニルケトンの新規な光転移

Influences of alpha-substituent in 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl-protected esters on both photocleavage rate and subsequent photoreaction of the generated 2-nitrosophenyl ketones: A novel photorearrangement of 2-nitrosophenyl ketones
著者 (11件):
資料名:
巻: 321  ページ: 41-47  発行年: 2016年05月01日 
JST資料番号: D0721B  ISSN: 1010-6030  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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2-ニトロベンジル基のα位が分岐アルキル基で置換されると,対応する2-ニトロソケトンの形成を伴って酸を放出する2-ニトロベンジルエステルの紫外線(UV)誘発光脱保護化が急速に進行した。生成した2-ニトロソフェニルケトンは,α-置換基の性質に依存して,独特の光転移からなる複数の光反応を受けた。イソプロピル置換基を有する2-ニトロソケトンは,主にこの再配列を受け,イソプロピル基の橋頭位へのシフトにより,二環式オキサゾールを与え六員環の芳香族性を失った。tert-ブチル置換基を有する2-ニトロソフェニルケトンは,イソブテンの損失を伴うニトロソケトンの分子間反応により,主にアゾキシおよびアゾ化合物を与えた。フェニル置換化合物の場合には,光転位は進行しなかった。これらの知見は,感光性保護基の選択および/または設計に有用であった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.
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分類 (2件):
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光化学反応  ,  芳香族単環ニトロ化合物・ニトロソ化合物 

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