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J-GLOBAL ID：201602271304947551   整理番号：16A0836311

電気還元によるバルビツル酸類と脂肪族ケトンおよびO-メチルオキシムとの立体選択的分子内カップリング:DFT研究により支持されたラジカル環化機構

Stereoselective intramolecular coupling of barbituric acids with aliphatic ketones and O-methyl oximes by electroreduction: radical cyclization mechanism supported by DFT study

著者 (3件)： Kise Naoki (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, Tottori University, 4-101, Koyama-cho Minami, Tottori 680-8552, Japan) ,  Tuji Takashi (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, Tottori University, 4-101, Koyama-cho Minami, Tottori 680-8552, Japan) ,  Sakurai Toshihiko (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, Tottori University, 4-101, Koyama-cho Minami, Tottori 680-8552, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 57  号： 16  ページ： 1790-1793  発行年： 2016年04月20日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バルビツル酸類と脂肪族ケトンとの電気還元的分子内カップリングにより五および六員環化生成物が立体選択的に得られた。SmI₂を用いて同じ反応を行うと,電気還元により得られた生成物とは異なる単一の立体異性体として五員環化生成物のみが生成した。環化生成物はEt₃SiH-BF₃・Et₂Oを用いた還元により対応する脱酸素化合物に立体特異的に変換した。同様に,バルビツル酸類とO-メチルオキシムとの電気還元的分子内カップリングにより五および六員環化生成物が得られた。電気還元的分子内カップリング過程は,一電子移動により発生したプロトン化ラジカルと,続くバルビツル酸部分へのプロトン化を経由することをDFT計算は示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： カソード還元 ,  ウレア化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  カップリング反応 ,  ケトン ,  オキシムエーテル ,  立体特異性反応 ,  密度汎関数法 ,  ラジカル反応 ,  サマリウム化合物 ,  ヨウ化物 ,  ラジカル環化 ,  *分子内環化 ,  ヨウ化サマリウム ,  電気化学反応
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *バルビツル酸類 ,  ヨウ化サマリウム(II) ,  *電気還元

著者キーワード (5件)： Electroreduction ,  Reductive cyclization ,  Samarium iodide ,  Barbituric acids ,  Bicyclic uracils

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (9件)： 1,3,5-トリメチル-5-(3-オキソブチル)ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン ,  1,3,5-トリメチル-5-(4-オキソペンチル)ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン ,  1,3,4aα,7α-テトラメチル-7,7aα-ジヒドロキシ-5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-シクロペンタピリミジン-2,4(3H,4aH)-ジオン ,  1,3,4aα,8α-テトラメチル-8,8aα-ジヒドロキシ-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  1,3,4aα,7β-テトラメチル-7,7aα-ジヒドロキシ-5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-シクロペンタピリミジン-2,4(3H,4aH)-ジオン ,  1,3,5-トリメチル-5-[3-(メトキシイミノ)プロピル]ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン ,  1,3,5-トリメチル-5-[4-(メトキシイミノ)ブチル]ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン ,  1,3,4aα-トリメチル-7-(メトキシアミノ)-7aα-ヒドロキシ-5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-シクロペンタピリミジン-2,4(3H,4aH)-ジオン ,  1,3,4aα-トリメチル-8-(メトキシアミノ)-8aα-ヒドロキシ-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン

タイトルに関連する用語 (9件)： 電気還元 ,  バルビツル酸 ,  脂肪族ケトン ,  立体 ,  カップリング ,  DFT ,  研究 ,  支持 ,  ラジカル環化