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J-GLOBAL ID：201602275327748854   整理番号：16A0758185

コエレンテラジン類似化合物の調製のための3つの効率的方法

Three Efficient Methods for Preparation of Coelenterazine Analogues

著者 (7件)： Shakhmin Anton (Promega Biosciences LLC, 277 Granada Drive, San Luis Obispo, CA, 93401, USA) ,  Hall Mary P. (Promega Corporation, 2800 Woods Hollow Road, Madison, WI, 53711-5399, USA) ,  Walker Joel R. (Promega Biosciences LLC, 277 Granada Drive, San Luis Obispo, CA, 93401, USA) ,  Machleidt Thomas (Promega Corporation, 2800 Woods Hollow Road, Madison, WI, 53711-5399, USA) ,  Binkowski Brock F. (Promega Corporation, 2800 Woods Hollow Road, Madison, WI, 53711-5399, USA) ,  Wood Keith V. (Promega Corporation, 2800 Woods Hollow Road, Madison, WI, 53711-5399, USA) ,  Kirkland Thomas A. (Promega Biosciences LLC, 277 Granada Drive, San Luis Obispo, CA, 93401, USA. [e-mail])
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 22  号： 30  ページ： 10369-10375  発行年： 2016年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物発光分析の人気の高まりは,特別な利用のために調整した特性を持つコエレンテラジン類似化合物の必要性に注目した。しかし,既知のコエレンテラジン類似化合物の構造多様性は,現在の合成法では限度があった。コエレンテラジン類似化合物の調製の既知の経路は,多くの置換基および官能基を製造するのを制限する過酷な反応条件を採用している。ここで報告する新しい合成経路は,構造的に多様な海洋性ルシフェラーゼ基質の合成および調査についての単純でロバストな方法を確立する。特に,これらの新しい経路は,R²位に多様な電子置換基を有するさまざまな複素環モチーフおよび置換芳香族を含むコエレンテラジン類似化合物の合成を可能にする。ここで記述する興味深い類似化合物を,物理化学的性質,生物発光半減期,光出力,極性および細胞毒性によって特性評価した。これらの類似化合物のいくつかは改良生物発光システムの発展において利用できる手がかりを意味する。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *生物ルミネセンス ,  発光 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  反応経路 ,  ルシフェラーゼ ,  生化学 ,  有機化学
準シソーラス用語： *イミダゾリジン誘導体 ,  蛍光発光 ,  合成経路 ,  *生物発光 ,  生物有機化学

著者キーワード (5件)： bio-organic chemistry ,  coelenterazine analogues ,  luciferase ,  luminescence ,  nitrogen heterocycles

分類 (2件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  生体エネルギー論一般  (EB10010X)

物質索引 (15件)： 2-(4-フルオロベンジル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(2,4-ジフルオロベンジル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(2,4,6-トリフルオロベンジル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(2-ナフチルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(4-(tert-ブチル)ベンジル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(1-ベンゾチオフェン-2-イルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(1-ベンゾチオフェン-3-イルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(4-メトキシベンジル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(1-メチル-3-(2-チエニル)-1H-ピラゾール-5-イルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(5-フルオロ-3-ピリジルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(6-メトキシ-3-ピリジルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(5-メトキシ-3-ピリジルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(2,6-ジメトキシ-3-ピリジルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン ,  2-(6-メチル-3-ピリジルメチル)-6-フェニル-8-ベンジルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： コエレンテラジン ,  類似化合物 ,  調製