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J-GLOBAL ID：201602279251977112   整理番号：16A0940189

ドナー-アクセプター型シクロプロパン類のカルバニオンで誘起される[3+2]アンヌレーション

Carbanion-Induced [3 + 2] Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes

著者 (4件)： SASAKI Michiko (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  KONDO Yasuhiro (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  NISHIO Takuya (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  TAKEDA Kei (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 15  ページ： 3858-3861  発行年： 2016年08月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 置換シクロペンタン類(I)を,ドナー-アクセプター置換型シクロプロパン類(II)と不飽和エステル類(III)とのアンヌレーションを経て合成した。IIとIIIを,LiHMDS存在下-80°C~室温で反応させ,最高収率91%でIを得た。カルバニオンがドナーとして機能する反応機構を推定した。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  *アンヌレーション ,  開環反応 ,  環化反応 ,  *脂環式炭化水素 ,  カルボン酸エステル ,  スルホン ,  脂肪族ニトリル ,  カルバニオン ,  反応機構
準シソーラス用語： *シクロプロパン誘導体 ,  *シクロペンタン誘導体 ,  ドナー・アクセプター系 ,  不飽和エステル

分類 (5件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (6件)： 2-ベンジリデンマロン酸ジメチル ,  リチウムヘキサメチルジシラジド ,  (1S)-2β-(4-メチルフェニルスルホニルメチル)シクロプロパン-1α-カルボニトリル ,  rel-4α^*-シアノ-5β^*-フェニル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  2-イソプロピル-3-シクロペンテン-1,3-ジカルボン酸1-エチル3-メチル ,  4-シアノ-5-(フェニルジメチルシリル)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ドナー ,  アクセプター ,  シクロプロパン類 ,  カルバニオン ,  誘起 ,  アンヌレーション