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J-GLOBAL ID：201602280962199196   整理番号：16A0528865

新規な強い水素結合ドナー-セレノ尿素による第三アルコールのキラリティ検出

Chirality sensing of tertiary alcohols by a novel strong hydrogen-bonding donor - selenourea

著者 (7件)： Bian Guangling (The Key Laboratory of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technology, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, Fuzhou, Fujian 350002, P. R. China. [e-mail]) ,  Yang Shiwei ,  Huang Huayin ,  Zong Hua ,  Song Ling ,  Fan Hongjun ,  Sun Xiaoqiang
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 7  号： 2  ページ： 932-938  発行年： 2016年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 化学センサはキラル化合物の迅速な認識に有効である。しかし,確立された検出システムは,キラル第三アルコールで,あまり有効でない。キラル第三アルコール基は,天然生成物の重要な構造ユニットで,薬物分子やそのエナンチオマ選択性の認識は重要で難しいタスクを示している。本報では,新タイプのキラルビスセレノ尿素センサを初めて合成し,多様な一連の第三アルコールの高効率キラル認識で,強い水素結合ドナーとして用いた。得られた鋭く分裂したNMR信号は,大きな(最大0.41ppm)化学シフト不等価により十分区別できる。第三アルコールのエナンチオマ過剰決定で,ヒドロキシル水素原子のNMR信号を初めて用い,絶対誤差<2%の正確な結果を与えた。2D NOESYスペクトルと計算研究では,センサと第三アルコール間で生成するジアステレオマ錯体の幾何学的区別により,¹H NMRスペクトルにおいて第三アルコールのヒドロキシル水素信号のキラル判別ができることを示唆した。Copyright 2016 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *化学センサ ,  *誘導体化 ,  アルキルベンゼン ,  化合物 ,  *水素結合 ,  *ドナー ,  アルコール ,  性質 ,  スペクトル ,  化学シフト ,  原子 ,  NOESY ,  ジアステレオマ ,  分子認識 ,  ヒドロキシ基 ,  有機セレン化合物 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  *キシレン類 ,  *キラル化合物 ,  *第三アルコール ,  キラリティ ,  NMRスペクトル ,  エナンチオマ過剰率 ,  水素原子 ,  *キラル認識

分類 (5件)： 分析機器  (CC02020S) ,  脂肪族セレン・テルル化合物  (CF03170U) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  芳香族単環アルコール  (CF05070Z) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (3件)： セレノ尿素 ,  (R)-α-メチルベンジルアルコール ,  (S)-α-メチルベンジルアルコール

タイトルに関連する用語 (5件)： 水素結合 ,  ドナー ,  セレノ尿素 ,  第三アルコール ,  キラリティ