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J-GLOBAL ID：201602281818722775   整理番号：16A1345909

ミウラエナミド(Miuraenamide)AおよびDの全合成

Total Synthesis of Miuraenamides A and D

著者 (10件)： OJIMA Daisuke (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  YASUI Ayano (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  TOHYAMA Koh (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  TOKUZUMI Keita (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  TORIIHARA Eisuke (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  ITO Kayoko (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  IWASAKI Arihiro (Keio Univ., Kanagawa, JPN) ,  TOMURA Tomohiko (Nagoya Univ., Aichi, JPN) ,  OJIKA Makoto (Nagoya Univ., Aichi, JPN) ,  SUENAGA Kiyotake (Keio Univ., Kanagawa, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 20  ページ： 9886-9894  発行年： 2016年10月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 神奈川県三浦半島で採取されたParaliomixa miuraensisから単離され,抗微生物,抗腫瘍作用を示す環状デプシペプチド,ミウラエナミドの全合成を実施した。キラルな2-メトキシオキシランと3-ブロモプロピンから出発する不飽和ヒドロキシカルボン酸部分は,Suzuki-Miyauraカップリングによって調製した。本合成によるミウラエナミドAの総合収率は3.2%であり,以前に報告された総合収率は1.9%である。また,合成した化合物の細胞増殖抑制作用および抗Phytophthora作用は,天然物と同等のin vitro活性を示した。

シソーラス用語： 神奈川県 ,  *デプシペプチド ,  *大環状化合物 ,  抗微生物作用 ,  抗腫瘍作用 ,  全合成 ,  シクロデプシペプチド ,  三浦半島 ,  ミクソコッカス目 ,  エキビョウキン属 ,  微生物 ,  滑走細菌 ,  菌類
準シソーラス用語： 粘液細菌目 ,  Phytophthora ,  *Paraliomixa miuraensis

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (8件)： ミウラエナミドA ,  ミウラエナミドD ,  (3R,6R,9S,19S,E)-6-[4-(アリルオキシ)-3-ブロモベンジル]-3-[(R)-ヒドロキシ(フェニル)メチル]-7,9,16,19-テトラメチル-1-オキサ-4,7,10-トリアザシクロノナデカ-15-エン-2,5,8,11-テトラオン ,  (2R,3R)-2-[[[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル]アミノ]-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-フェニルプロパン酸(S,E)-10-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-メチル-5-デセン-2-イル ,  (S,E)-10-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-メチル-5-デセン-2-オール ,  (S)-5-ヘキシン-2-オール ,  (S,E)-6-ヨード-5-メチル-5-ヘキセン-2-オール ,  酢酸(S,E)-6-ヨード-5-メチル-5-ヘキセン-2-イル

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成