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J-GLOBAL ID：201602282928032516   整理番号：16A0595047

テトラゾールの光クリック化学 バイオ直交反応としての適合性再研究と応用可能性

Tetrazole Photoclick Chemistry: Reinvestigating Its Suitability as a Bioorthogonal Reaction and Potential Applications

著者 (8件)： Li Zhengqiu (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore, 117543, Singapore) ,  Li Zhengqiu (College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou, 510632, China) ,  Qian Linghui (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore, 117543, Singapore) ,  Li Lin (Key Laboratory of Flexible Electronics & Institute of Advanced Materials, Nanjing Tech University, Nanjing, 211816, China) ,  Bernhammer Jan C. (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore, 117543, Singapore) ,  Huynh Han Vinh (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore, 117543, Singapore) ,  Lee Jun-Seok (Molecular Recognition Research Center, Korea Institute of Science and Technology, Department of Biological Chemistry, University of Science & Technology, Republic of Korea) ,  Yao Shao Q. (Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore, 117543, Singapore. [e-mail])
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 55  号： 6  ページ： 2002-2006  発行年： 2016年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テトラゾールの光クリック化学のバイオ直交性の再検証を行った。テトラゾールは光分解時において,期待されるアルケンとの環状付加反応と共に,生成した高反応性ニトリルイミンは生物系に存在する種々の求核試薬とすみやかに求核反応を受ける。テトラゾールの光クリック反応のもう一つの利用法を探究した。すなわち,テトラゾールはBodipyとAcedan色素に組込まれ,1光子あるいは2光子蛍光ターンオン特性を有する新しい光交差リンカーを与え,蛋白質検出バイオセンサが開発されるかもしれない。さらに,これらの光活性化が可能な蛍光性基をスタウロスポリンに導入することにより,生きている哺乳類細胞中における内因性キナーゼ活性の光誘起,非洗浄イメージングが可能な対応するプローブを得た。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *化学合成 ,  求核反応 ,  結合 ,  ホウ素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *バイオセンサ ,  直交性 ,  *蛍光センサ ,  蛍光スペクトル ,  酵素活性度 ,  ホスホトランスフェラーゼ ,  *光架橋 ,  *蛍光測定 ,  *画像分析 ,  キナーゼ ,  *蛍光イメージング ,  テトラゾール類 ,  *クリック化学 ,  エーテル ,  ラクタム ,  酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  第二アミン
準シソーラス用語： テトラゾール誘導体 ,  *クリック反応 ,  交差結合 ,  BODIPY誘導体 ,  *生細胞イメージング

著者キーワード (5件)： affinity-based probes ,  bioorthogonality ,  imaging ,  photo-crosslinking ,  tetrazoles

分類 (4件)： 光化学反応  (CB08020F) ,  分析試薬  (CC02030D) ,  有機物質の物理分析一般  (CC03031B) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (6件)： スタウロスポリン ,  N-[2-[3-(3-ブチニル)-3H-ジアジリン-3-イル]エチル]-4-[メチル[(2S,3R,4R,6R)-2,6-(5-オキソ-6,7,12,13-テトラヒドロ-5H-インドロ[2,3-a]ピロロ[3,4-c]カルバゾール-12,13-ジイル)-3-メトキシ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]アミノ]-4-オキソブタンアミド ,  N-[2-[[4-[5-[4-(プロパルギルオキシ)フェニル]-2H-テトラゾール-2-イル]フェノキシ]アセチルアミノ]エチル]-2-[メチル[(2S,3R,4R,6R)-2,6-(5-オキソ-6,7,12,13-テトラヒドロ-5H-インドロ[2,3-a]ピロロ[3,4-c]カルバゾール-12,13-ジイル)-3-メトキシ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]アミノ]アセトアミド ,  N-[2-[[4-[5-[2-(4,4-ジフルオロ-1,3,5,7-テトラメチル-3a-アザ-4a-アゾニア-4-ボラ(IV)-s-インダセン-8-イル)フェニル]-2H-テトラゾール-2-イル]フェノキシ]アセチルアミノ]エチル]-2-[メチル[(2S,3R,4R,6R)-2,6-(5-オキソ-6,7,12,13-テトラヒドロ-5H-インドロ[2,3-a]ピロロ[3,4-c]カルバゾール-12,13-ジイル)-3-メトキシ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]アミノ]アセトアミド ,  N-[2-[4-[4-[5-[2-(4,4-ジフルオロ-1,3,5,7-テトラメチル-3a-アザ-4a-アゾニア-4-ボラ(IV)-s-インダセン-8-イル)フェニル]-2H-テトラゾール-2-イル]フェノキシ]ブチリルアミノ]エチル]-2-[メチル[(2S,3R,4R,6R)-2,6-(5-オキソ-6,7,12,13-テトラヒドロ-5H-インドロ[2,3-a]ピロロ[3,4-c]カルバゾール-12,13-ジイル)-3-メトキシ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]アミノ]アセトアミド ,  N-[2-[4-[4-[5-[6-(ジメチルアミノ)-2-ナフチル]-2H-テトラゾール-2-イル]フェノキシ]ブチリルアミノ]エチル]-2-[メチル[(2S,3R,4R,6R)-2,6-(5-オキソ-6,7,12,13-テトラヒドロ-5H-インドロ[2,3-a]ピロロ[3,4-c]カルバゾール-12,13-ジイル)-3-メトキシ-2-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル]アミノ]アセトアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： テトラゾール ,  クリック化学 ,  適合性 ,  研究 ,  応用 ,  可能性