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J-GLOBAL ID：201602284646657740   整理番号：16A0721213

Bronsted酸触媒による2-ビニルインドール類とIn Situ生成させた2-メチド-2H-インドール類との[3+2]環状付加:ピロロ[1,2-a]インドール類の高エナンチオ選択的合成

Bronsted Acid Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with In Situ Generated 2-Methide-2H-indoles: Highly Enantioselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles

著者 (2件)： Bera Kalisankar (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany) ,  Schneider Christoph (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany. [e-mail])
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 22  号： 21  ページ： 7074-7078  発行年： 2016年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロロ[1,2-a]インドール類は,多くの天然物および医薬品の特権的な構造的要素を持った。それらの高ジアステレオおよびエナンチオ選択的合成のための効率的な一段階過程(直接[3+2]環状付加を構成する)を,開発した。キラルBINOL誘導リン酸は,in situ生成させた2-メチド-2H-インドール類と2-ビニルインドール類との反応を触媒して,単一ジアステレオマとしての3つの隣接する不斉中心を取り入れた,ターゲット生成物を与えた。それは,優れた収率およびエナンチオ選択性を持った。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 立体配座 ,  X線構造解析 ,  不斉合成 ,  分子構造 ,  立体選択性 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *環状付加 ,  Broensted酸 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  リン酸
準シソーラス用語： *インドール類 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

著者キーワード (5件)： asymmetric synthesis ,  phosphoric acids ,  cycloaddition ,  heterocycles ,  organocatalysis

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 1α-(4-メチルフェニル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-メトキシフェニル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-フルオロフェニル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-クロロフェニル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(2-クロロフェニル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(2-ナフチル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α,2β-ジフェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-7-メトキシ-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α,2β,9-トリフェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α,2β-ジフェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α,2β-ジフェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-(2-ナフチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2β-フェニル-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-クロロフェニル)-2β-(4-メチルフェニル)-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-クロロフェニル)-2β-(4-メトキシフェニル)-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α,2β-ジ(4-クロロフェニル)-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール ,  1α-(4-クロロフェニル)-2β-(4-フルオロフェニル)-3α-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-9-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール

タイトルに関連する用語 (5件)： Bronsted酸 ,  触媒 ,  インドール類 ,  環状付加 ,  エナンチオ選択的合成