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J-GLOBAL ID：201602286821134940   整理番号：16A0318925

第三級エナミドの逐次Heck反応:trans-2,5-ジスブスチツテド-3-ピロリン誘導体への新規アクセス【Powered by NICT】

Tandem Heck Reaction of Tertiary Enamides: A Novel Access to trans-2,5-Disubstituted-3-Pyrroline Derivatives

著者 (5件)： He Ling (Beijing National Lab. for Molecular Sciences, CAS Key Lab. of Molecular Recognition and Function, Inst. of Chemistry ...) ,  Gu Mengdi (MOE Key Lab. of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology, Tsinghua Univ., Beijing) ,  Wang Dexian (Beijing National Lab. for Molecular Sciences, CAS Key Lab. of Molecular Recognition and Function, Inst. of Chemistry ...) ,  Zhao Liang (MOE Key Lab. of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology, Tsinghua Univ., Beijing) ,  Wang Meixiang (MOE Key Lab. of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology, Tsinghua Univ., Beijing)
資料名： Huaxue Xuebao  (Huaxue Xuebao)
巻： 73  号： 10  ページ： 1018-1024  発行年： 2015年 
JST資料番号： H0391B  ISSN： 0567-7351  CODEN： HHHPA4  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 中国 (CHN)  言語： 中国語 (ZH)

抄録/ポイント： 3-ピロリンの構造は天然物と合成生物活性分子の共通の骨格である。3-ピロリン誘導体は,有機合成における重要な中間体である。3-ピロリン化合物の合成研究は大きな注目を集めている。第三エナミドはクラスユニークで有用なシントンである。それらは,種々の求電子試薬との分子内および分子間反応に参加でき,多様な窒素含有複素環化合物を与えた。最近,著者らは,5員環状第三エナミド類のHeck反応を試み,二重結合シフトによるα-アリール化生成物の形成を発見した。次に,2,5-disubstituted-3-ピロリン誘導体を合成するためのタンデムジアリール化反応を試みた。ここでは,環状第三エナミド類のHeck反応,trans-2,5-ジスブスチツテド-3-ピロリンの簡単で便利な合成法研究を報告した。銀塩は反応を加速する効果的な添加剤であることが判明したが,一方,PdCl_2(PPh_3)_2が最良の触媒位置選択性を改善するように見えた。最適化条件下で,種々の異なる置換アリールヨージドのはN-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール 2Aと円滑に反応し,目的生成物4a~4Kを収率良く与えた。2b~2e他のN-置換エナミド基質は類似のタンデム反応は,対応する生成物を中程度の収率で与えた。この反応のための代表的な手順は以下の通りである:オーブン乾燥Schlenk管にアルゴン雰囲気下でPdCl_2(PPh3)2(18 mg,0.025 mmol, 5 mol%),AgNO_3(177mg,1.05mmol,2.1当量),DABCO(168mg,1.5mmol,3.0当量)と乾燥DMA(1.0 mL)を連続して添加した。室温で5分と混合黒変撹拌の後,DMA(1.0 mL)におけるよう化アリールLa~11(1.05 mmol)は管に導入し,DMA(1.0 mL)における基質2a~2F(0.50 mmol)の添加に続いた。得られた混合物は,出発エナミドおよびモノアリール化合物が消費されるまで80°Cで撹はんし,TLC分析でモニターした。Data from the ScienceChina, LCAS. Translated by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 最適化 ,  生物活性 ,  アルゴン ,  *Heck反応 ,  基質 ,  二重結合 ,  撹拌 ,  薄層クロマトグラフィー ,  アリール化 ,  中間体 ,  求電子試薬 ,  天然材料 ,  銀 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 有機合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (1件)： ピロール

タイトルに関連する用語 (5件)： エナミド ,  逐次 ,  Heck反応 ,  ピロリン誘導体 ,  アクセス