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J-GLOBAL ID：201702210119505317   整理番号：17A1017675

スルファモイルアジドの熱転位:反応性と機構研究

Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study

著者 (5件)： ZOU Xiaodong (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  ZOU Jiaqi (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  YANG Lizheng (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  LI Guigen (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  LU Hongjian (Nanjing Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 9  ページ： 4677-4688  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スルファモイルアジドの熱転位によるC-N結の開裂,脱窒素及び脱スルホンを経るC-C結合形成について調べた。本反応は4Åモレキュラシーブ及び窒素存在下での80°Cのジオキサン中で進行し,良収率でC-C結合生成物を得た。本法は広範な基質に適用され,官能基許容性に優れていた。反応機構として,1,1-ジアゼンを経るCurtius型転位で進行することを示した。さらに,1,1-ジアゼン中間体は協奏反応とフリーラジカル反応によりC-C結合形成が進行するが,協奏反応が主経路であった。

シソーラス用語： 反応性 ,  反応機構 ,  *転位反応 ,  アジド ,  *Curtius転位 ,  *C-C結合 ,  ジイミド ,  *ラジカル反応 ,  *協奏反応 ,  脱離反応 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *ジアゼン

分類 (2件)： 脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (15件)： [ベンジル(4-メトキシベンジル)スルファモイル]アザイド ,  1-フェネチル-4-メトキシベンゼン ,  フェネチルベンゼン ,  1-(4-メトキシフェネチル)-4-メトキシベンゼン ,  2-(4-メトキシフェネチル)ナフタレン ,  1-(4-フルオロフェネチル)-4-メトキシベンゼン ,  1-(4-クロロフェネチル)-4-メトキシベンゼン ,  1-(4-ブロモフェネチル)-4-メトキシベンゼン ,  4-(4-メトキシフェネチル)ベンゾニトリル ,  1-(4-ニトロフェネチル)-4-メトキシベンゼン ,  1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェネチル]-4-メトキシベンゼン ,  1-[2-(tert-ブチルチオ)フェネチル]-4-メトキシベンゼン ,  1-(β-メチルフェネチル)-4-メトキシベンゼン ,  2-(4-ニトロフェネチル)フラン ,  2,2′-エチレンビスチオフェン

タイトルに関連する用語 (3件)： 転位 ,  反応性 ,  研究