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J-GLOBAL ID：201702210347413548   整理番号：17A1245967

ドナー-アクセプタシクロプロパン類を用いたTupichilignan Aの不斉全合成:Tupichilignan Aの構造訂正【Powered by NICT】

An Asymmetric Total Synthesis of Tupichilignan A using Donor-Acceptor Cyclopropanes: A Structural Revision of Tupichilignan A

著者 (5件)： Kimura Yumi (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-15-1, Ueda, Nagano, 386-8567, Japan) ,  Sone Yoshitomo (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-15-1, Ueda, Nagano, 386-8567, Japan) ,  Saito Taichi (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-15-1, Ueda, Nagano, 386-8567, Japan) ,  Mochizuki Takehito (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-15-1, Ueda, Nagano, 386-8567, Japan) ,  Nishii Yoshinori (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-15-1, Ueda, Nagano, 386-8567, Japan)
資料名： Asian Journal of Organic Chemistry  (Asian Journal of Organic Chemistry)
巻： 6  号： 8  ページ： 977-980  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2500A  ISSN： 2193-5807  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： tupichilignan Aの不斉全合成をエナンチオ富化されたドナー-アクセプタ(D A)シクロプロパンを用いて達成した。鍵となったのは林Jorgensen触媒を用いる不斉シクロプロパン化,二環D-AシクロプロパンのオキシホモMichael反応,γ-ラクトンのα-ベンジル化,trans-αを脱炭酸,ジベンジルγラクトン,酸化を経るヒドロキシキラル中心の立体配置の反転,および最終還元,それらの全てが高い立体選択性で発生を含んでいる。tupichilignan Aとして文献中で以前に同定されたジアステレオマのスペクトルデータは天然物について報告されているデータと一致しないことが分かった。合成したジアステレオマの両方のスペクトルデータに基づいて,tupichilignan Aの構造が改正され,tupichilignan Aの7位の絶対配置はSにRから変化させた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： ジアステレオマ ,  ベンジル化 ,  *ドナー ,  触媒 ,  脱炭酸 ,  *アクセプタ ,  天然材料 ,  *全合成 ,  立体選択性 ,  絶対配置 ,  Michael反応
準シソーラス用語： スペクトルデータ ,  シクロプロパン化 ,  *不斉全合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 不斉合成 ,  ドナー-アクセプタシクロプロパン ,  リグナン ,  オキシホモMichael反応 ,  全合成 ,  tupichilignan A

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

タイトルに関連する用語 (5件)： ドナー ,  アクセプタ ,  シクロプロパン類 ,  不斉全合成 ,  訂正