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J-GLOBAL ID：201702210629351812   整理番号：17A0497834

フローで発生させたジアゾ化合物類とプロパルギル化アミン類とのカップリングによるジ置換アレン類の迅速不斉合成

Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines

著者 (7件)： Poh Jian-Siang (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK) ,  Makai Szabolcs (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK) ,  von Keutz Timo (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK) ,  Tran Duc N. (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK) ,  Battilocchio Claudio (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK) ,  Pasau Patrick (UCB Biopharma SPRL, Chemical Research R5, Chemin du Foriest, 1420, Braine-L’Alleud, Belgium) ,  Ley Steven V. (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, CB2 1EW, UK)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 7  ページ： 1864-1868  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フローで発生させた非安定化ジアゾ化合物とプロパルギル化アミン誘導体類との,新規なピリジンビス(イミダゾリン)配位子,銅触媒及び基材を用いた不斉カップリングを此処に報告する。反応は迅速に進行し,10~20分以内に,高エナンチオ選択性(89~98% de/ee),中等度の収率及び幅広い官能基許容性で,キラルアレン類が産生する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アレン化合物 ,  *アルキン ,  *脂肪族アミン ,  *ジアゾ化合物 ,  *不斉合成 ,  交差カップリング反応 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  *不斉触媒 ,  銅触媒 ,  不斉配位子 ,  酸化マンガン ,  流通反応器 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： イミダゾール誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  *フロー合成 ,  ヨウ化銅 ,  二酸化マンガン

著者キーワード (5件)： allenes ,  asymmetric catalysis ,  copper ,  diazo compounds ,  flow chemistry

分類 (6件)： アルケン  (CF03030T) ,  アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (10件)： 4-クロロベンズアルデヒドヒドラゾン ,  N-(2-プロピニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N-[4-(4-クロロフェニル)-2,3-ブタジエニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  2,2′-(2,6-ピリジンジイル)ビス[(4S)-4-tert-ブチル-1-(ペンタフルオロフェニルチオ)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール] ,  N-[4-(4-クロロフェニル)-2,3-ブタジエニル]-6-オキソヘプタンアミド ,  N-[4-(4-ブロモフェニル)-2,3-ブタジエニル]-5-ブロモフラン-2-カルボアミド ,  N-[4-(4-フルオロフェニル)-2,3-ブタジエニル]アセトアミド ,  N-[4-(4-フルオロフェニル)-2,3-ブタジエニル]-4-ペンテンアミド ,  N-[4-(4-ヨードフェニル)-2,3-ブタジエニル]-3,3,3-トリフルオロプロパンアミド ,  (1R,4S)-N-[4-(4-ブロモフェニル)-2,3-ブタジエニル]-3,3-ジメチル-6-オキソ-7β-[(2-フェニルアセチル)アミノ]-2-チア-5-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-4α-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (8件)： フロー ,  ジアゾ化合物 ,  プロパルギル化 ,  アミン類 ,  カップリング ,  置換 ,  アレン ,  不斉合成