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J-GLOBAL ID：201702210834141419   整理番号：17A1475074

π共役系高分子構造制御を指向した直接的アリール化反応

Direct Arylation for the Control of π-Conjugated Polymer Structure

著者 (1件)： 林正太郎 (防衛大学校応用科学群応用化学科)
資料名： 高分子論文集  (Japanese Journal of Polymer Science and Technology)
巻： 74  号： 5  ページ： 375-395(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0122A  ISSN： 0386-2186  CODEN： KBRBA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： パラジウム(Pd)触媒クロスカップリング反応は,π共役系高分子合成法の発展に寄与してきた.たとえば,アレーン(Ar)間の炭素-炭素(C-C)結合形成反応であるStilleクロスカップリング(Ar-SnR₃+Br-Ar)や鈴木-宮浦クロスカップリング(Ar-BR₂+Br-Ar)は,多彩なπ共役系高分子設計を実現してきた.一方,直接的(C-H)アリール化と呼ばれる炭素-水素(C-H)結合の切断を伴うクロスカップリング反応(Ar-H+Br-Ar)は従来法と比べて試薬の入手が容易であり,原子利用効率が高く,有機金属副生成物が生成しないなどの利点をもつことで,π共役系高分子合成法として近年注目されている.しかし,反応効率,反応位置選択性,モノマーの多彩性の観点から,高分子の多彩な構造(トポロジー)制御はあまり実現されていない.本報では固相担持パラジウムを触媒としたβ位無置換チオフェンの直接的アリール化重縮合によるπ共役系高分子の構造制御,塩化物イオンによる反応促進効果を利用したπ共役系高分子の高分子量化,そしてさまざまなアレーンモノマーの直接的アリール化による直鎖,分岐,編目(ネットワーク)高分子などの合成とその構造評価について解説する.(著者抄録)

シソーラス用語： *アリール化 ,  *共役 ,  *二重結合 ,  π電子 ,  交差カップリング反応 ,  パラジウム触媒 ,  有機スズ化合物 ,  Suzuki反応 ,  硫黄複素環化合物 ,  担持触媒 ,  ポリエチレンジオキシチオフェン ,  ポリフルオレン ,  重縮合 ,  C-H結合 ,  触媒反応 ,  C-C結合 ,  芳香族臭素化合物 ,  ポリヘキシルチオフェン ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体
準シソーラス用語： P3HT【重合体】 ,  PEDOT ,  Stilleカップリング反応 ,  *π共役 ,  チオフェン誘導体

著者キーワード (4件)： Direct Arylation ,  π-Conjugated Polymers ,  Catalyst ,  Microporous Polymers

分類 (3件)： 重縮合  (CG04050Z) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 2,2′-ビチオフェン ,  2,5-ジブロモ-3-ヘキシルチオフェン ,  2-ブロモ-3-ヘキシルチオフェン ,  3,4-エチレンジオキシチオフェン ,  ブロモベンゼン ,  3,3′,4,4′-テトラメチル-2,2′-ビチオフェン ,  2,7-ジブロモ-9,9-ジオクチル-9H-フルオレン ,  1,1′-ビス(2-ヘキシルデシル)-6,6′-ジブロモ-3,3′-ビインドリン-2,2′-ジオン ,  1,1′-ビス(2-エチルヘキシル)-6,6′-ビス(2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン-5-イル)-3,3′-ビインドリン-2,2′-ジオン ,  5,7-ビス[6-(オクチルオキシ)-2-ナフチル]-2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン ,  4,4′-(2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン-5,7-ジイル)ビス(N,N-ジフェニルアニリン) ,  4,4′′-(2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン-5,7-ジイル)ビス(ベンゾフェノン) ,  5,7-ビス(1-ピレニル)-2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン ,  2,7-ジ-tert-ブチル-4,5-ジブロモ-9,9-ジメチル-9H-キサンテン ,  4,7-ビス(2-チエニル)-2,1,3-ベンゾチアジアゾール ,  5,5′-[(2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4,7-ジイル)ビス(チオフェン-2,5-ジイル)]-4,4′-[(2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4,7-ジイル)ビス(チオフェン-2,5-ジイル)]ビス(2,7-ジ-tert-ブチル-9,9-ジメチル-9H-キサンテン)

引用文献 (96件)：

• 1) C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183 (1986).
• 2) S. W. Thomas, III, G. D. Joly, and T. M. Swager, Chem. Rev., 107, 1339 (2007).
• 3) P. M. Beaujuge and J. R. Reynolds, Chem. Rev., 110, 268 (2010).
• 4) H. Sirringhaus, Adv. Mater., 26, 1319 (2014).
• 5) Y. Liang and L. Yu, Acc. Chem. Res., 43, 1227 (2010).

タイトルに関連する用語 (3件)： 共役系高分子 ,  構造制御 ,  アリール化