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J-GLOBAL ID：201702211075741994   整理番号：17A0186380

クマリン類とベンゾフェノン類の電子還元的分子間カップリング:4-(2-ヒドロキシフェニル)-5,5-ジアリール-γ-ブチロラクトン類,2-(2,2-ジアリール-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)酢酸類,および4-(ジアリールメチル)クマリン類の合成

Electroreductive Intermolecular Coupling of Coumarins with Benzophenones: Synthesis of 4-(2-Hydroxyphenyl)-5,5-diaryl-γ-butyrolactones, 2-(2,2-Diaryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic Acids, and 4-(Diarylmethyl)coumarins

著者 (3件)： KISE Naoki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HAMADA Yusuke (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  SAKURAI Toshihiko (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 22  ページ： 11043-11056  発行年： 2016年11月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： TMSCl存在下,THF中でクマリン類とベンゾフェノン類を2電子還元の電子還元的カップリングさせ,4位にトリメチルシリルエーテル基を含む置換基が新たに導入されたクマリン類を得た。この生成物は,更なる脱トリメチルシリル化によりγ-ブチロラクトン類あるいはベンゾフラン類に変化し,脱トリメチルシロキシル化または上記γ-ブチロラクトン類の脱水によりジアリールメチルクマリン類に,それぞれ変化した。さらに各反応の機構を検討した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *カップリング反応 ,  脱離反応 ,  反応機構 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  異性化 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  立体選択性 ,  温度依存性 ,  溶媒効果 ,  *クマリン類 ,  ベンゾフラン類 ,  *還元的カップリング ,  脱シリル
準シソーラス用語： 脱シリル化

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 3-メチルクマリン ,  (R)-4-(ジフェニル(トリメチルシリルオキシ)メチル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(5-トリメチルシリルオキシ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5-イル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(ジ(4-フルオロフェニル)(トリメチルシリルオキシ)メチル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(9-トリメチルシリルオキシ-9H-フルオレン-9-イル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(9-トリメチルシリルオキシ-9H-キサンテン-9-イル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (3S,4R)-3-メチル-4-(ジフェニル(トリメチルシリルオキシ)メチル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (3S,4R)-3-メチル-4-(ジ(4-フルオロフェニル)(トリメチルシリルオキシ)メチル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (4R)-4-メチル-4-(ジフェニル(トリメチルシリルオキシ)メチル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(2-ヒドロキシフェニル)-5,5-ジフェニル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  ((R)-2,2-ジフェニル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)酢酸 ,  (R)-4-(2-ヒドロキシフェニル)-5,5-ジ(4-フルオロフェニル)-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  (3′R)-3′-(2-ヒドロキシフェニル)-3′,4′-ジヒドロスピロ[5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5,2′(5′H)-フラン]-5′-オン ,  (3′R)-3′-(2-ヒドロキシフェニル)-3′,4′-ジヒドロスピロ[9H-フルオレン-9,2′(5′H)-フラン]-5′-オン ,  ((R)-2,2-ジフェニル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)酢酸メチル ,  ((R)-2,2-ジ(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： クマリン類 ,  ベンゾフェノン類 ,  電子 ,  還元 ,  カップリング ,  γ-ブチロラクトン ,  ジヒドロベンゾフラン ,  酢酸類