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J-GLOBAL ID：201702211552004976   整理番号：17A0496747

2-オキソシクロアルカンカルボキシラート類の不斉アリル化

Asymmetric Allylation of 2-Oxocycloalkanecarboxylates

著者 (3件)： YOSHIDA Masanori (Asahikawa Coll., Hokkaido, JPN) ,  YANO Shohei (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  HARA Shoji (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 6  ページ： 1295-1300  発行年： 2017年03月15日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： この研究において,アキラルパラジウム錯体とキラルな第一アミノ酸を用いた相乗的触媒作用によって,α-置換β-ケトエステル(特に,2-オキソシクロアルカンカルボキシラート類)の非常にエナンチオ選択的なα-アリル化を達成した。特に,この不斉アリル化で使用するキラルな第一アミノ酸としてO-TBDPS L-スレオニンを用いた時,最も優れた結果が得られた。最適化条件下で,第四炭素不斉中心を含んでいる種々のα-アリル化β-ケトエステルが,優れたエナンチオ選択性(最高99%ee)と高収率(最高97%)で得られた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  触媒反応 ,  *アリル化 ,  *ケトエステル ,  *脂環式ケトン ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  アミノ酸 ,  相乗作用 ,  配位子効果

分類 (1件)： シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (12件)： 2-オキソシクロペンタンカルボン酸エチル ,  酢酸アリル ,  1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1α-カルボン酸エチル ,  O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-L-トレオニン ,  1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1α-カルボン酸メチル ,  1-アリル-2-オキソシクロペンタン-1α-カルボン酸ベンジル ,  1-アリル-2-オキソシクロヘキサン-1α-カルボン酸エチル ,  1-アリル-2-オキソシクロヘプタン-1-カルボン酸エチル ,  (R)-2-メチル-2-アセチル-4-ペンテン酸エチル ,  2-アセチル-4-ペンテン酸エチル ,  1-オキソ-2-アリルインダン-2-カルボン酸エチル ,  1-(3-フェニルアリル)-2-オキソシクロペンタンカルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (1件)： アリル化