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J-GLOBAL ID：201702211627664782   整理番号：17A1376373

Pd触媒カスケード環化により可能になった(±)-ケトフェノールCの生物触発全合成

Bioinspired Total Synthesis of (±)-Chaetophenol C Enabled by a Pd-Catalyzed Cascade Cyclization

著者 (6件)： LI Yun (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Yun (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Qingyu (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Hongyu (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  CHENG Bin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHAI Hongbin (Shenzhen Graduate School of Peking Univ., Shenzhen, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 16  ページ： 4387-4390  発行年： 2017年08月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Chaetomium indicumから単離された,ケトフェノールCで見つかった[2.2.2]二環ラクトンコア構造単位を合成する,o-アルキニルベンズアルデヒド類のピルビン酸誘導体とのPd触媒による,位置-と立体選択性オキサ[4+2]環状付加/環化反応を開発した。この合成過程の効率性を,新規で複雑なスキャフォールドを,調達可能な出発材料から,簡単に一化学段階構築した多数の例により示した。この変換が実際的であることを,ケトフェノールCの初めての全合成を,市販出発材料から10段階で達成して実証した。

シソーラス用語： 全合成 ,  分子構造 ,  *Chaetomium ,  *二次代謝産物 ,  *ラクトン ,  架橋化合物 ,  パラジウム触媒 ,  環状付加 ,  *環化反応 ,  芳香族アルデヒド ,  アセチレン化合物 ,  逐次反応 ,  化学反応 ,  立体選択性反応 ,  反応機構 ,  オキソニウム
準シソーラス用語： ベンズアルデヒド誘導体 ,  位置選択性反応 ,  多環化合物

分類 (4件)： 微生物の生化学  (EG03020N) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-7,8-ジメトキシ-3a-メチル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-6,8-ジアセトキシ-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a,7-ジメチル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-6,8-ジ(ベンゾイルオキシ)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a,7-ジメチル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-6,8-ジ(アリルオキシ)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a,7-ジメチル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-ブチル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-7,8-ジメトキシ-3a-ブチル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-(ベンジルオキシメチル)-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-(4-メトキシベンジルオキシメチル)-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-(ベンジルオキシメチル)-7,8-ジメトキシ-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-(4-メトキシベンジルオキシメチル)-7,8-ジメトキシ-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-フェニル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-3a-(4-クロロフェニル)-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-7,8-ジメトキシ-3a-フェニル-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  (1R,3aS,5R,9bR)-1-ヒドロキシ-3a,9b-ジヒドロ-7,8-ジメトキシ-3a-(4-クロロフェニル)-1,5-メタノ-5H-フロ[2,3-c][2]ベンゾピラン-2(1H)-オン ,  ケトフェノールC

タイトルに関連する用語 (5件)： Pd触媒 ,  カスケード ,  環化 ,  生物 ,  全合成