(RS)-,(R)-,および(S)-エスモロールの新しい化学的および化学酵素的合成【Powered by NICT】

Banoth Linga; Banerjee U.C.

文献

J-GLOBAL ID：201702211798484467 整理番号：17A1064482

(RS)-,(R)-,および(S)-エスモロールの新しい化学的および化学酵素的合成【Powered by NICT】

New chemical and chemo-enzymatic synthesis of (RS)-, (R)-, and (S)-esmolol

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巻： 10 号： S2 ページ： S3603-S3613 発行年： 2017年
JST資料番号： W3189A ISSN： 1878-5352 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：オランダ (NLD) 言語：英語 (EN)

β-アドレナリン受容体遮断薬の一つ,エスモロール,新しい化学的および化学酵素的経路によりそのラセミ(RS)およびエナンチオ富化型(RとS)で合成した。エナンチオマ的に純粋な中間体(R)-および(S)-メチル3-(4-(3-クロロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロパノアートは酵素的速度論的光学分割による対応するラセミ体のアルコールから合成した。市販リパーゼはPCLとCRLをアシルドナーとして酢酸ビニルによるラセミ体アルコールのエステル交換反応における相補的エナンチオ選択性を示した。反応は(R)-アルコールとともに(S)-酢酸および(S)-アルコールとともに,それぞれ,(R)-酢酸エナンチオ選択性の反転のための酵素的スイッチを示唆が得られた。基質と酵素濃度,反応媒体のタイプ,変換の持続時間とエナンチオ選択性のような種々の反応パラメータを最適化した。(R)-および(S)-アルコール(S)-および(R)-エスモロールに変換され,それぞれ,イソプロパノールアミンとN-アルキル化であった。酵素的に得られた(R)-および(S)-酢酸エステルを化学的に対応するアルコールに加水分解し,更なる化学反応による(S)-および(R)-エスモロールに変換した。これらは薬物の両エナンチオマの新しい化学-酵素的合成を示した。化学経路を用いて,(RS)/(R)/(S)-エスモロールも対応する(RS)/(S)/(R)-メチル3-(4-((オキシラン-2-イル)メトキシ)フェニル)プロパノアートおよび(RS)/(R)/(S)-メチル-3-(4-(3-クロロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロパノアート中間体を経由する(RS)/(R)/(S)-エピクロロヒドリンから合成した。このプロセスは報告されたものと比較して改善された全体的な収率と良好なエナンチオマ過剰率を与えた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

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酵素の応用関連 , その他の分離法

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