文献

J-GLOBAL ID：201702212238254924   整理番号：17A0583411

ストレプトマイセス-グリセウス(Streptomyces griseus)ATCC13273によるオレアナン・トリテルペン類の非活性化C-H sp³結合の部位選択的酸化

Site-selective oxidation of unactivated C-H sp ³ bonds of oleanane triterpenes by Streptomyces griseus ATCC 13273

著者 (6件)： Xu Shao-Hua (State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu, 210009, China) ,  Wang Wei-Wei (Jiangsu Key Laboratory of TCM Evaluation and Translational Research, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu, 211198, China) ,  Zhang Chao (State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu, 210009, China) ,  Liu Xiu-Feng (Jiangsu Key Laboratory of TCM Evaluation and Translational Research, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu, 211198, China) ,  Yu Bo-Yang (Jiangsu Key Laboratory of TCM Evaluation and Translational Research, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu, 211198, China) ,  Zhang Jian (State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu, 210009, China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 21  ページ： 3086-3092  発行年： 2017年05月25日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非活性化C-H結合の酸化は五環性トリテルペン類の構造改質において非常に関心がある。各種オレアナン・トリテルペン類,オレアノール酸(化合物1),ヘデラゲニン(化合物2),エキノシスト酸(化合物3),キラ酸(化合物4),およびセネゲニン(化合物5)におけるC-29メチル基のカルボキシル基への部位選択的酸化を触媒するストレプトマイセス-グリセウス(Streptomyces griseus)ATCC13273の特徴的能力を発見した。この反応とともに,C-24およびC-21でのヒドロキシル化もいくつかの基質で認められた。結果として,10種の代謝産物類の中で8種の新しい化合物類(化合物1c,2a~5a,および2b~4b)を単離した。これら化合物類の抗炎症作用をRAW264.7マクロファージにおけるリポ多糖類(LPS)誘発一酸化窒素(NO)生成に対して評価し,C-21にヒドロキシル基を有する生成物類(化合物1c,2b,および5a)がそれぞれ1.230,0.078,および0.015μMのIC₅₀値の著しく増強した活性を示した。したがって,S.griseus ATCC13273は医薬品化学研究のためのオレアナン・トリテルペン類の構造多様性を拡張する有用な生体触媒として証明した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *五環トリテルペン ,  バイオ触媒 ,  *C-H結合 ,  化学反応 ,  酸化 ,  *Streptomyces griseus ,  カルボキシ化 ,  ヒドロキシ化 ,  代謝産物 ,  単離 ,  消炎作用 ,  RAW264.7細胞 ,  マクロファージ ,  リポ多糖類 ,  一酸化窒素 ,  阻害 ,  毒性試験 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  カルボン酸 ,  ジオール
準シソーラス用語： IC50 ,  位置選択的反応 ,  選択的酸化 ,  微生物代謝産物 ,  *部分酸化改質

著者キーワード (5件)： Whole-cell biocatalysis ,  Oleanane triterpenes ,  Unactivated CH oxidation ,  Streptomyces griseus ATCC 13273 ,  NO inhibition

分類 (3件)： トリテルペン  (CF10024I) ,  代謝と栄養  (EG03054K) ,  消炎薬の基礎研究  (GW15010T)

物質索引 (15件)： エキノシスト酸 ,  オレアノール酸 ,  キラ酸 ,  ヘデラゲニン ,  3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,24-ジヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,21β,24-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,23-ジヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,21β,23-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,16α-ジヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,16α,24-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,16α-ジヒドロキシ-23-オキソオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  3β,16α,23-トリヒドロキシオレアナ-12-エン-28,29-二酸 ,  セネゲニン ,  12α-(クロロメチル)-2β,3β,21β-トリヒドロキシ-27-ノル-5α-オレアナ-13-エン-23,28-二酸28-エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ストレプトマイセス-グリセウス ,  Streptomyces ,  オレアナン ,  トリテルペン類 ,  非活性化 ,  Sp3 ,  選択的酸化