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J-GLOBAL ID：201702212647011493   整理番号：17A1417200

(+)-アプリクロジノン-1の全合成

Total Synthesis of (+)-Aplykurodinone-1

著者 (6件)： XU Bo (Univ. the Chinese Acad. of Sci., Guangdong, CHN) ,  XUN Wen (Univ. the Chinese Acad. of Sci., Guangdong, CHN) ,  WANG Tingzhong (Bestsyn Technol., Guangdong, CHN) ,  QIU Fayang G. (South China Univ. Technol., Guangdong, CHN) ,  QIU Fayang G. (Univ. the Chinese Acad. of Sci., Guangdong, CHN) ,  QIU Fayang G. (Bestsyn Technol., Guangdong, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 18  ページ： 4861-4863  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Aplysia属の海生軟体動物から単離されるアプリクロジン類およびアプリクロジノン類は,高度に分解された海洋ステロイドのファミリーである。Siphonota geographicaから単離されるアプリクロジノン-1は,cis-ヒドリンダン部分と6つの連続した立体中心を有し,そのうちの1つは第4級である。アプリクロジノン-1は,潜在的に生物学的活性を有し,注目されている。著者らは,出発材料として(R)-シトロネル酸および(R)-ソイデノールを用いて,アプリクロジノン-1の不斉全合成を行った。優れた立体化学的制御により,11段階で全収率19%にて合成できた。この合成の特徴は,Ireland-Claisen転位,分子内カルボニル-エン環化,分子内Michael付加を含んでいる点である。さらに,この戦略では保護基を使用せずに達成できた。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *全合成 ,  *ステロイド ,  原子 ,  *立体化学 ,  生物活性 ,  Claisen転位 ,  エン反応 ,  環化反応 ,  Michael反応 ,  基 ,  立体特異性反応 ,  化学反応 ,  不飽和脂肪酸 ,  オレフィン化合物 ,  シクロアルカン
準シソーラス用語： Ireland-Claisen転位 ,  Michael付加 ,  カルボニル-エン反応 ,  ステロイド類 ,  化学構造 ,  環化 ,  生物学的活性 ,  不斉全合成 ,  分子内環化 ,  分子内反応 ,  保護基 ,  立体制御 ,  立体中心

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (9件)： 3-epi-アプリクロジノンB ,  4-アセチルアプリクロジンB ,  アプリクロジノン1 ,  アプリクロジノンB ,  アプリクロジンA ,  アプリクロジンB ,  シトロネル酸 ,  ソイデノール ,  ヒドリンダン

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成