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J-GLOBAL ID：201702213016044418   整理番号：17A0498070

N,N′-ジメチル化ベンジルオキシトリアジンジオン:酸触媒O-ベンジル化反応のための安定固体試薬

N,N′-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed O-Benzylation

著者 (3件)： Fujita Hikaru (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Institute of Medical, Pharmaceutical, and Health Sciences, Kanazawa University, 920-1192, Kakuma-machi, Kanazawa, Japan) ,  Kakuyama Satoshi (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Institute of Medical, Pharmaceutical, and Health Sciences, Kanazawa University, 920-1192, Kakuma-machi, Kanazawa, Japan) ,  Kunishima Munetaka (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Institute of Medical, Pharmaceutical, and Health Sciences, Kanazawa University, 920-1192, Kakuma-machi, Kanazawa, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 4  ページ： 833-839  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N,N′-ジメチル化6-(ベンジルオキシ)-1,3,5-トリアジン-2,4-(1H,3H)-ジオン(DMBOT)を,酸触媒O-ベンジル化のためのトリアジンジオン系安定固体試薬として開発した。設計の概念的基礎は,核トリアジンジオン骨格を固定するためであり,この設計を達成するために1位と3位に二つのメチル基を誘導した。DMBOTの副生成物は,単純な洗浄により除去することができた。酸性触媒の存在下で,DMBOTを使用して,様々な酸性不安定および塩基性不安定なアルコール類をO-ベンジル化した。特に,温和で安定な非吸湿性の酸触媒である2,6-ジ-tert-ブチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナートは,この反応ためにDMBOTと共に使用することができた。他の既報の方法と比較して,DMBOTは,非塩基性条件下のいくつかの困難なO-ベンジル化反応のために,より良い成果をもたらした。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  カルボニル化合物 ,  ベンジル化 ,  化学合成 ,  メチル化 ,  酸触媒反応
準シソーラス用語： ジオン ,  *トリアジン類 ,  トリアゾール類

著者キーワード (6件)： Nitrogen heterocycles ,  Alcohols ,  Protecting groups ,  Ethers ,  Benzylation ,  Synthetic methods

分類 (2件)： トリアジン  (CF07107M) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (14件)： 1,3-ジメチル-6-(ベンジルオキシ)-s-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン ,  ベンジル[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]エーテル ,  ベンジル[2-(2-クロロエトキシ)エチル]エーテル ,  酢酸10-(ベンジルオキシ)デシル ,  (R)-2-メチル-3-(ベンジルオキシ)プロパン酸メチル ,  1β-イソプロピル-2α-(ベンジルオキシ)-4α-メチルシクロヘキサン ,  ベンジル(1-フェニルエチル)エーテル ,  (1-アダマンチル)ベンジルエーテル ,  ベンジル(1,1-ジメチル-3-フェニルプロピル)エーテル ,  (S)-2-(ベンジルオキシ)プロパン酸エチル ,  2-(ベンジルオキシ)プロパン-1,2,3-トリカルボン酸トリエチル ,  [2-(トリメチルシリル)エチル]ベンジルエーテル ,  (1,1-ジメチルプロパルギル)ベンジルエーテル ,  (1-フェニル-1-メチルエチル)ベンジルエーテル

タイトルに関連する用語 (5件)： ジメチル化 ,  酸触媒 ,  ベンジル化反応 ,  固体 ,  試薬