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J-GLOBAL ID:201702213041635625   整理番号:17A1607721

チオールアンヒドロアルドーストシルヒドラゾンの金属を含まない結合によるCβD glycopyranosylmethylスルフィドの新しい合成【Powered by NICT】

A new synthesis of C-β-d-glycopyranosylmethyl sulfides by metal-free coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with thiols
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巻: 41  号: 22  ページ: 13871-13880  発行年: 2017年 
JST資料番号: H0785A  ISSN: 1144-0546  CODEN: NJCHE5  資料種別: 逐次刊行物 (A)
発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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ここでは,脂肪族,(ヘテロ)芳香族,及び糖から誘導したチオールとOペルアシル化2,6 アンヒドロ アルドース トシルヒドラゾンの交差カップリング反応はK_3PO_4の存在下での熱条件下で研究した。脂肪族チオールとの反応は20 50%の収率で対応するCβD glycopyranosylmethylスルフィドを提供したが,チオフェノールとの反応は対応するスルフィドを与えた50 80%収率で得られた。一方,糖から誘導したチオールは許容可能な選択性を持つ期待される化合物を得ることができなかった。変換はこれらのタイプの糖模倣化合物への新しいアクセスを提示した。方法である脂肪族及び糖から誘導したC glycosylmethyl硫化物の良好な収率を提供するexo-グリカール(上記のトシルヒドラゾンから得られた)のチオール-エン添加と相補的である。アンヒドロアルドーストシルヒドラゾンは直接カップリング反応またはexo-グリカール類のチオール-エン付加におけるも種C glycosylmethyl硫化型標的化合物に対して共通の出発材料として役立つ。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】
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