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J-GLOBAL ID：201702213071020796   整理番号：17A1417101

ジアゾケトン転位-環拡張処方を経るウェルウィスタチン骨格へのアプローチ

An Approach to the Welwistatin Core via a Diazoketone Rearrangement-Ring Expansion Strategy

著者 (3件)： LAM Shuk Mei (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  WONG Wing-tak (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  CHIU Pauline (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 17  ページ： 4468-4471  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シアノバクテリアから単離され,強力な抗多剤耐性を示すウェルウィスタチン類の基本骨格,ビシクロ[4.3.1]デカン誘導体の合成を実施した。1-ブロモ-2-ブロモメチルベンゼンから数工程を経て6-ブロモ-3-ジアゾ-3a-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2,3,3a,4,5-ヘキサヒドロシクロペンタ[a]ナフタレン-9b-カルボンサンエチルを合成した。これのロジウム触媒による転位,シクロプロパン化,次いで,環拡大反応を経てウェルウィスタチン骨格を得た。

シソーラス用語： 藍藻類 ,  *インドールアルカロイド ,  *多剤耐性 ,  *抗生物質 ,  ロジウム触媒 ,  転位反応 ,  環化反応 ,  環拡大反応
準シソーラス用語： MDR ,  シアノバクテリア ,  シクロプロパン化

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (18件)： (1S,6S)-7,10-ジオキソビシクロ[4.3.1]デカン-1-カルボン酸エチル ,  (3aS,9bR)-2-オキソ-3-ジアゾ-3a-ヒドロキシ-6-ブロモ-2,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[e]インデン-9b-カルボン酸エチル ,  (3R,3aR,9bR)-6-ブロモ-11-オキソ-3a,3-(エポキシメタノ)-2,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[e]インデン-9b-カルボン酸エチル ,  (4aR,10aS)-1-ジアゾ-2-オキソ-8-ブロモ-10a-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロ-フェナントレン-4a-カルボン酸エチル ,  (4aS,8aS)-1-ジアゾ-2-オキソ-8a-ヒドロキシデカリン-4a-カルボン酸エチル ,  (5R,7R,8S)-1-ブロモ-7-ヒドロキシ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾシクロオクテン-5,8-ジカルボン酸ジエチル ,  (5R,8S,9S,12S)-1-ブロモ-7-クロロ-8-ヒドロキシ-12-メシルオキシ-5,9-メタノ-8,9,10,11-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロノネン-5α-カルボン酸エチル ,  (5R,9S)-1-ブロモ-8,12-ジオキソ-5,9-メタノ-6,7,8,9,10,11-ヘキサヒドロ-5H-ベンゾシクロノネン-5-カルボン酸エチル ,  (7S,10R)-4-ブロモ-8,11-ジオキソ-7,10-メタノ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾシクロオクテン-10-カルボン酸エチル ,  (7S,10R,11S)-4-ブロモ-11-メシルオキシ-7,10-メタノ-5,6,7,10-テトラヒドロベンゾシクロオクテン-10-カルボン酸エチル ,  (7S,10S)-9,11-ジオキソ-7,10-メタノ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾシクロオクテン-7-カルボン酸エチル ,  (7S,8S,10R,11S)-4-ブロモ-8,11-ジヒドロキシ-7,10-メタノ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾシクロオクテン-10-カルボン酸エチル ,  (7S,8S,9S,10R,11S)-4-ブロモ-11-メシルオキシ-12,12-ジクロロ-7,10:8,9-ジメタノ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾシクロオクテン-10-カルボン酸エチル ,  1-オキソテトラリン-2-カルボン酸エチル ,  1-ブロモ-2-ブロモメチルベンゼン ,  5-ブロモテトラリン-2-オン ,  6-ブロモ-2,4,5,9b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[e]インデン-3,9b-ジカルボン酸9b-エチル ,  ウェルウィスタチン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジアゾケトン ,  転位 ,  環拡張 ,  処方 ,  ウェルウィスタチン ,  骨格