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J-GLOBAL ID：201702213090603871   整理番号：17A0560836

テトラヒドロイソキノリン系生理活性天然産物ローダノシン,ロムネイン,グラウシン,ジセントリンおよびそれらの非天然類似物イソラウダノシンとイソロムネインの全合成

Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine

著者 (2件)： JANGIR Ravi (CSIR, Pune, IND) ,  ARGADE Narshinha P. (CSIR, Pune, IND)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 7  ページ： 1655-1663  発行年： 2017年04月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 適切に置換されたホモフタル酸類から標題アルカロイドを非常に良い収率で全合成する方法を開発した。全合成した天然産物ラウダノシンとロムネインを利用して,2種類のイソキノリン系アルカロイド,グラウシンとジセントリン,の全合成を達成した。塩基によって誘発された2種類の異なるベンジル性カルボアニオンの選択的な発生,それらの3,4-ジメトキシベンジルメシラートとのカップリング反応,位置選択的ヨウ素化,引き続いての縮合ビアリール系を形成する分子内アリール-アリールカップリング反応がこれらアルカロイドを全合成するための戦略的なステップであった。

シソーラス用語： 全合成 ,  *イソキノリンアルカロイド ,  *生体物質類似体 ,  カルボン酸エステル ,  カルバニオン ,  ヨウ素化 ,  カップリング反応 ,  環化反応 ,  ベンジル化 ,  窒素複素環化合物 ,  アポルフィンアルカロイド ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  ベンジルイソキノリンアルカロイド
準シソーラス用語： アリール-アリールカップリング反応 ,  ベンジル位カルバニオン ,  分子内反応

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (12件)： グラウシン ,  ジセントリン ,  ホモフタル酸 ,  ラウダノシン ,  4,5-ジメトキシ-2-(カルボキシメチル)安息香酸 ,  6-(カルボキシメチル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸 ,  ロムネイン ,  2-[(メトキシカルボニル)メチル]安息香酸メチル ,  2-[(メトキシカルボニル)メチル]-4,5-ジメトキシ安息香酸メチル ,  6-[(メトキシカルボニル)メチル]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  イソロムネイン ,  イソラウダノシン

タイトルに関連する用語 (7件)： テトラヒドロイソキノリン ,  生理活性 ,  天然産物 ,  グラウシン ,  ジセントリン ,  類似物 ,  全合成