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J-GLOBAL ID：201702213257997989   整理番号：17A0790329

海洋性シアノバクテリアLeptolyngbya種由来の細胞傷害性マクロライドレプトリングビオライド: 単離,生物学的活性,および触媒不斉全合成

Leptolyngbyolides, Cytotoxic Macrolides from the Marine Cyanobacterium Leptolyngbya sp.: Isolation, Biological Activity, and Catalytic Asymmetric Total Synthesis

著者 (8件)： Cui Jin (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan) ,  Morita Maho (Department of Chemistry, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa, 223-8522, Japan) ,  Ohno Osamu (Department of Chemistry, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa, 223-8522, Japan) ,  Kimura Tomoyuki (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan) ,  Teruya Toshiaki (Faculty of Education, University of the Ryukyus, 1 Senbaru, Nishihara, Okinawa, 993-0213, Japan) ,  Watanabe Takumi (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan) ,  Suenaga Kiyotake (Department of Chemistry, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa, 223-8522, Japan) ,  Shibasaki Masakatsu (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141-0021, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 35  ページ： 8500-8509  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4種の新規マクロラクトンであるレプトリングビオライドA-Dを沖縄で採取したシアノバクテリアLeptolyngbya種から単離した。レプトリングビオライドの平面構造を詳細NMR解析により決定したが,絶対的立体構造の帰属には触媒を用いたレプトリングビオライドCの不斉全合成を待つ必要があった。合成には銅(I)錯体を用いた触媒不斉チオアミド-アルドール反応を利用した。反応初期における反応分子の二つの主要な立体化学を制御するため,キラルな二座のホスフィンリガンドを共存させた。本全合成は複雑な化学物質の構築のためにこの反応を利用することの有用性を実証している。全合成に加えて,本研究ではレプトリングビオライドがin vitroおよび細胞両者においてアクチンフィラメント(F-アクチン)を脱重合することも報告する。詳細な生物学的研究はレプトリングビオライドによって引き起こされるF-アクチン脱重合とアポトーシスを示唆する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *藍藻類 ,  全合成 ,  *マクロライド系抗生物質 ,  *アクチン ,  解重合 ,  アポトーシス ,  NOESY ,  構造解析 ,  バイオアッセイ ,  HeLa細胞 ,  in vitro実験 ,  *抗腫瘍作用 ,  分子標的治療薬 ,  二次代謝産物 ,  アルドール反応 ,  不斉反応 ,  銅錯体 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応
準シソーラス用語： *Fアクチン ,  *Leptolyngbya ,  MTTアッセイ ,  不斉アルドール反応 ,  不斉全合成

著者キーワード (5件)： asymmetric catalysis ,  cytotoxicity ,  macrocycles ,  natural products ,  total synthesis

分類 (2件)： 抗腫よう抗生物質の基礎研究  (GX05040Y) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (4件)： レプトリングビオリドA ,  レプトリングビオリドB ,  レプトリングビオリドC ,  レプトリングビオリドD

タイトルに関連する用語 (7件)： 海洋 ,  シアノバクテリア ,  細胞傷害性 ,  単離 ,  生物学的活性 ,  触媒 ,  不斉全合成