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J-GLOBAL ID：201702213520804820   整理番号：17A1567436

ゼオライトナノ空間における不安定プロピナールの安定化と活性化と付加反応への応用【Powered by NICT】

Stabilization and activation of unstable propynal in the zeolite nanospace and its application to addition reactions

著者 (4件)： Hayashi Daijiro (Graduate School of Arts and Sciences, The University of Tokyo, Komaba, Meguro-ku, Tokyo 153-8902, Japan. [e-mail]) ,  Igura Yuta ,  Masui Yoichi ,  Onaka Makoto
資料名： Catalysis Science & Technology  (Catalysis Science & Technology)
巻： 7  号： 19  ページ： 4422-4430  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2461A  ISSN： 2044-4761  CODEN： CSTAGD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C≡C三重結合と分子中のホルミル基の両方を持つ,プロピナール(HC≡C CHO)は有望なビルディングブロックであるが容易に重合への不安定な特性はしばしば,有機合成への応用を狭くする。不安定分子,ホルムアルデヒドとアクロレインのようなに類似したやり方で,プロピナールも安定化され,室温で30日以上のNa-Yゼオライトのスーパーケージ中に変化しなかった。プロピナールのカルボニル酸素原子は~13C DD/MAS NMR分析により証明されたNa-Y中のナトリウムイオンに配位している。添加では,ゼオライトに吸着したプロピナールである前例のない反応を可能にするために十分活性化,(1)電子不足α-ジアゾカルボニル化合物と1,3 ジポラル環状付加,(2)モノ-,ジ-およびトリメトキシ置換ベンゼンと1,4 アッジチオン,(3)不活性シクロアルケンの[二+二]環状付加。ゼオライトのナノ空間は,反応(1)中の二量化と反応(2)における連続副反応からの生成物を保持した。量子化学計算は,反応(3)は一段階のような非協奏的機構を介して進行し,対応する[二+二]環状付加物を生成することを示した。これら三反応はホルミル基とC=C二重結合の両方を維持する貴重な合成中間体を生成することができる。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： *付加反応 ,  カルボニル基 ,  三重結合 ,  環状付加 ,  二重結合 ,  ホルミル基 ,  二量化 ,  合成中間体 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  脂肪族アルデヒド ,  不飽和アルデヒド ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： 量子化学計算 ,  有機合成 ,  *ナノ空間 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  合成鉱物  (CD01040K) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (3件)： アクロレイン ,  ホルムアルデヒド ,  プロピナール

タイトルに関連する用語 (7件)： ゼオライト ,  ナノ空間 ,  プロピナール ,  安定化 ,  活性化 ,  付加反応 ,  応用