文献

J-GLOBAL ID：201702213726890213   整理番号：17A0924096

四級炭素を持つラクタム類合成のための塩化鉄(III)促進酸化的ラジカル環化

Iron(III) Chloride Promoted Oxidative Radical Cyclization for the Synthesis of Lactams Having a Quaternary Carbon

著者 (5件)： YOSHIOKA Eito (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  IMOTO Yuuki (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  YOSHIKAWA Tomohiro (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  KOHTANI Shigeru (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  MIYABE Hideto (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 7  ページ： 863-867  発行年： 2017年04月21日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラジカル受容体としてアリル基を含むα-置換活性メチレン誘導体の酸化的ラジカル環化は,穏やかな酸化剤であるFeCl₃の利用により進行し,四級炭素原子を含む様々なγ-ラクタム類への合成方法を提供する。著者らはこの変換への触媒的方法を研究し,FeCl₃とNCSの組合せでは反応は進行することが分かった。NCSを補酸化剤として用いた時,アミドの反応は10mol%のFeCl₃存在下で進行し,主にtrans体γ-ラクタムを得たが,NCSのみを用いた反応は効果的に進行しなかった。反応機構についても検討した。

シソーラス用語： ラジカル反応 ,  酸化 ,  *環化反応 ,  塩化鉄 ,  *ラクタム ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  スピロ化合物 ,  立体選択性 ,  *窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *ラクタム類 ,  塩化第2鉄

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： (3S,4R)-3-アセチル-1-アリル-4-(クロロメチル)-3-メチル-2-ピロリジノン ,  (3S,4R)-3-アセチル-1-アリル-4-(ブロモメチル)-3-メチル-2-ピロリジノン ,  (3S,4R)-3-アセチル-1-アリル-4-(クロロメチル)-3-エチル-2-ピロリジノン ,  (3S,4R)-3-アセチル-1-アリル-4-(クロロメチル)-3-フェニル-2-ピロリジノン ,  (3S,4R)-3-アセチル-1-アリル-4-(ブロモメチル)-3-フェニル-2-ピロリジノン ,  (4R,5S)-2-アリル-4-(クロロメチル)-2-アザスピロ[4.4]ノナン-1,6-ジオン ,  (4R,5S)-2-アリル-4-(クロロメチル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1,6-ジオン ,  (3S,4R)-1-アリル-3′,4′-ジヒドロ-4-(クロロメチル)スピロ[ピロリジン-3,2′(1′H)-ナフタレン]-1′,2-ジオン ,  (3aR,6aS)-6a-アセチル-2-アリル-5-(クロロメチル)-3,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-1(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 炭素 ,  ラクタム類 ,  塩化鉄 ,  促進酸化 ,  ラジカル環化