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J-GLOBAL ID：201702214077936732   整理番号：17A0718080

連続フローを用いた非対称アゾベンゼン類の選択的リチオ化,マグネシウム化,および亜鉛化

Selective Lithiation, Magnesiation, and Zincation of Unsymmetrical Azobenzenes Using Continuous Flow

著者 (5件)： KETELS Marthe (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  KONRAD David B. (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  KARAGHIOSOFF Konstantin (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  TRAUNER Dirk (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  KNOCHEL Paul (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1666-1669  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販の連続フロー装置,試薬としてTMPLiを用いて,0°C,20秒間で非対称アゾベンゼン類を選択的にメタル化することにより,それらを官能基化する方法を開発した。敏感な基質に対しては,ZnCl₂またはMgCl₂・LiClを加えたin situ捕捉メタル化が有効であった。メタル化した後,これらを様々な求電子試薬を用いてバッチ式で捕捉し,多様な官能基化非対称アゾベンゼン類を得ることができた。

シソーラス用語： 流通反応器 ,  *アゾ化合物 ,  *芳香族化合物 ,  リチオ化 ,  *メタル化 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  非対称分子 ,  化学反応 ,  アミド ,  リチウム化合物 ,  求電子反応 ,  官能化
準シソーラス用語： in situ反応 ,  *アゾベンゼン類 ,  フロー反応器 ,  リチウムアミド

分類 (2件)： 芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (15件)： 3-リチオ-4-メトキシ-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  3-ヨード-4-メトキシ-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  3,5,4′-トリメトキシ-4-ヨード-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  2-ヨード-3-メトキシ-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  3-メトキシ-4-ヨード-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  3-ブチルチオ-4-メトキシ-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  3-(4-メトキシフェニル)-4-メトキシ-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  N,N-ジメチル-2′-メトキシ-5′-(フェニルアゾ)ビフェニル-4-アミン ,  2′-メトキシ-5′-(フェニルアゾ)ビフェニル-4-カルボン酸エチル ,  α-(2-エトキシ-5-(フェニルアゾ)フェニル)ベンジルアルコール ,  3,5,4′-トリメトキシ-4-アリル-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  1-(2,6-ジメトキシ-4-(p-アニシルアゾ)フェニル)プロパン-2-オール ,  2,6,4′-トリメトキシ-4-(p-アニシル)ビフェニル- ,  3-ヨード-4-フルオロ-(1,1′-アゾビスベンゼン) ,  3-ヨード-4-フルオロ-5-ブロモ-(1,1′-アゾビスベンゼン)

タイトルに関連する用語 (6件)： 連続フロー ,  非対称 ,  アゾベンゼン類 ,  リチオ化 ,  マグネシウム ,  亜鉛