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J-GLOBAL ID：201702214524626078   整理番号：17A0562308

遷移金属不要なアミン酸化 ラクタム類を後段階で生成する化学選択的な戦略

Transition-Metal-Free Amine Oxidation: A Chemoselective Strategy for the Late-Stage Formation of Lactams

著者 (4件)： GRIFFITHS Robert J. (GlaxoSmithKline Medicines Res. Centre, Hertfordshire, GBR) ,  GRIFFITHS Robert J. (Univ. Strathclyde, Glasgow, GBR) ,  BURLEY Glenn A. (Univ. Strathclyde, Glasgow, GBR) ,  TALBOT Eric P. A. (GlaxoSmithKline Medicines Res. Centre, Hertfordshire, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 4  ページ： 870-873  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 脂環式二級あるいは三級アミンの分子状ヨウ素による酸化で窒素隣接C-H結合を酸化しラクタム類を合成した。例えば,THF/H₂O(2.5:1)中で1-ベンジルピペリジンとI₂(7.5当量)およびNaHCO₃(10当量)を室温で4時間反応させた。収率96%で1-ベンジルピペリジン-2-オンを得た。多数の合成例を記載した。

シソーラス用語： *ラクタム ,  *窒素複素環化合物 ,  アミン ,  カルボアミド ,  C-H結合 ,  ヨウ素 ,  *酸化 ,  位置特異性反応
準シソーラス用語： *環状アミン

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (17件)： 1-ベンジルピペリジン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-2-オン ,  1-(4-ニトロベンジル)ピペリジン-2-オン ,  2-ベンジルイソインドリン-1-オン ,  1-ベンジルピロリジン-2-オン ,  1-ベンジル-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  4-ベンジルモルホリン-3-オン ,  1-(4-ヨードベンジル)ピペリジン-2-オン ,  1-メチル-4-ベンジルピペラジン-2-オン ,  1-(p-トリル)ピペリジン-2-オン ,  4-フェニルピペリジン-2-オン ,  1-((R)-α-メチルベンジル)ピペリジン-2-オン ,  (2S)-1-ベンジル-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸エチル ,  (6R,10R)-6,10-メタノ-7,8,9,10-テトラヒドロ-1,4,8-トリアザ-6H-シクロヘプタ[b]ナフタレン-7-オン ,  1-(2-(2-メチル-4-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-3-イル)エチル)-4-(6-フルオロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-イル)ピペリジン-2-オン ,  2-オキソ-5-(2-(メチルアミノスルホニル)エチル)-1′-メチル-1′-アザスピロ[インドリン-3,7′-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン]-1′-イウム ,  N-メチル-2-(3-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1H-インドール-5-イル)エタンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： 遷移金属 ,  アミン ,  酸化 ,  ラクタム類 ,  化学 ,  戦略