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J-GLOBAL ID：201702214665785292   整理番号：17A1417130

2,3-ジヒドロオキセピン類のC-O結合を構築するヨウ素で触媒された酸化的カップリング

Iodine-Catalyzed Oxidative Coupling To Construct C-O Bonds for the Synthesis of 2,3-Dihydrooxepines

著者 (5件)： WU Xia (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  GENG Xiao (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  ZHAO Peng (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  WU Yan-dong (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN) ,  WU An-xin (Central China Normal Univ., Wuhan, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 17  ページ： 4584-4587  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヨウ素触媒と酸触媒存在下,アセトフェノン類と5-メチル-2-フェニル-2,4-ジヒドロピラゾール-3-オン類の形式的[3+3+3]環状付加によりピラゾールの縮合したオキセピン骨格を有する誘導体を合成した。例えば,DMSO中で0.1当量のヨウソと1当量のTfOH存在下,アセトフェノンと2当量の5-メチル-2-フェニル-2,4-ジヒドロピラゾール-3-オンを140°Cで3時間反応させた。収率83%で4-ベンゾイル-5-メチル-2,7-ジフェニル-2,7-ジヒドロ-9H-8-オキサ-1,2,6,7-テトラアザシクロペンタ[f]アズレン-3-オンを得た。多数の合成例を記載した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  環状付加 ,  酸化的カップリング ,  ヨウ素 ,  触媒
準シソーラス用語： *オキセピン誘導体 ,  ピラゾール類 ,  酸触媒

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 2,7-ジ(2-クロロフェニル)-4-ベンゾイル-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジ(3-クロロフェニル)-4-ベンゾイル-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジ(4-クロロフェニル)-4-ベンゾイル-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジ(4-メチルフェニル)-4-(4-ニトロベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジ(4-メチルフェニル)-4-ベンゾイル-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-(3-ニトロベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-(4-エトキシベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-(4-クロロベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-(4-ニトロベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-(4-ブロモベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-(4-メチルベンゾイル)-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  2,7-ジフェニル-4-ベンゾイル-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-3-オン ,  4-(2,7-ジフェニル-3-オキソ-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-4-イルカルボニル)ベンゼンスルホンアミド ,  4-(2,7-ジフェニル-3-オキソ-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-4-イルカルボニル)ベンゾニトリル ,  4-(2,7-ジフェニル-3-オキソ-5-メチル-1,2,6,7-テトラアザ-8-オキサ-2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-シクロペンタ[f]アズレン-4-イルカルボニル)安息香酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： C-O結合 ,  構築 ,  ヨウ素 ,  触媒 ,  酸化的カップリング