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J-GLOBAL ID：201702214957894620   整理番号：17A0519520

p-ベンゾキノン縮合ノルボルナジエンの臭素化及びエポキシ化反応で観察される意外な位置選択性:実験及び計算研究

Unexpected regioselectivity observed in the bromination and epoxidation reactions of p-benzoquinone-fused norbornadiene: An experimental and computational study

著者 (7件)： Essiz Selcuk (Department of Chemistry, Atatuerk University, 25240, Erzurum, Turkey) ,  Essiz Selcuk (Department of Chemical Engineering, Hakkari University, TR-30000 Hakkari, Turkey) ,  Dalkilic Erdin (Department of Chemistry, Atatuerk University, 25240, Erzurum, Turkey) ,  Sari Ozlem (Department of Chemistry, Middle East Technical University, 06800 Ankara, Turkey) ,  Sari Ozlem (Department of Chemistry, Ahi Evran University, 40100 Kirsehir, Turkey) ,  Dastan Arif (Department of Chemistry, Atatuerk University, 25240, Erzurum, Turkey) ,  Balci Metin (Department of Chemistry, Middle East Technical University, 06800 Ankara, Turkey)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 12  ページ： 1640-1649  発行年： 2017年03月23日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： p-ベンゾキノン縮合ノルボルナジエンの臭素化反応を様々な温度(-78°C,-50°C,0°C,25°C及び77°C)で調べた。室温下では,p-ベンゾキノンユニットの二重結合が主に臭素化された。また,ノルボルネンユニットの二重結合は,2%のみの収率で臭素化反応を受けた。しかし,-78°Cでの反応では,より高い電荷密度を有するノルボルネン二重結合への臭素攻撃に由来する生成物の形成をもたらした。臭素化反応とは対照的に,同じ化合物のm-クロロ過安息香酸及びジメチルジオキシランによるエポキシ化反応は,もっぱらノルボルナジエン二重結合への付加由来の生成物形成をもたらした。観察された位置選択性を調べ,その結果は理論的計算により支持された。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *臭素化 ,  *エポキシ化 ,  キノン ,  *位置特異性反応 ,  HOMO ,  LUMO ,  付加反応 ,  *ジエン ,  遷移状態 ,  シクロアルケン ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *ベンゾキノン類 ,  *求電子付加反応

著者キーワード (5件)： Bromination ,  Epoxidation ,  Norbornadiene ,  14-Benzoquinone ,  Electrophilic addition

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (7件)： m-クロロ過安息香酸 ,  ジメチルジオキシラン ,  ノルボルナジエン ,  5β,8β-メタノ-5,8-ジヒドロナフタレン-1,4-ジオン ,  (2S,3S)-2α,3β-ジブロモ-5β,8β-メタノ-2,3,5,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジオン ,  (6R,7R)-6β,7α-ジブロモ-5β,8β-メタノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジオン ,  (6R,7S)-6β,7β-エポキシ-5β,8β-メタノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジオン

タイトルに関連する用語 (10件)： p-ベンゾキノン ,  縮合 ,  ノルボルナジエン ,  臭素化 ,  エポキシ化反応 ,  観察 ,  位置選択性 ,  実験 ,  計算 ,  研究