文献

J-GLOBAL ID：201702215212989454   整理番号：17A0762692

N-Fmoc-イソオキサゾリジン-5-オンのMeldrum酸を基にした多成分合成 N-Fmoc-β-アミノ酸への入り口

A Meldrum’s Acid Based Multicomponent Synthesis of N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones: Entry to N-Fmoc-β-amino Acids

著者 (6件)： Le Foll Devaux Alexandra (Normandie Universite, INSA Rouen, Universite de Rouen, CNRS, COBRA (UMR 6014), 76000, Rouen, France) ,  Deau Emmanuel (Normandie Universite, INSA Rouen, Universite de Rouen, CNRS, COBRA (UMR 6014), 76000, Rouen, France) ,  Corrot Emilie (Normandie Universite, INSA Rouen, Universite de Rouen, CNRS, COBRA (UMR 6014), 76000, Rouen, France) ,  Bischoff Laurent (Normandie Universite, INSA Rouen, Universite de Rouen, CNRS, COBRA (UMR 6014), 76000, Rouen, France) ,  Levacher Vincent (Normandie Universite, INSA Rouen, Universite de Rouen, CNRS, COBRA (UMR 6014), 76000, Rouen, France) ,  Briere Jean-Francois (Normandie Universite, INSA Rouen, Universite de Rouen, CNRS, COBRA (UMR 6014), 76000, Rouen, France)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 22  ページ： 3265-3273  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Meldrum酸から出発した多成分Knoevenagel-アザ-Michael環化縮合(KaMC)反応を,塩基知覚N-Fmoc-ヒドロキシルアミンにより開発した。反応は大変温和な塩基条件下で起こり,各種の先例のないN-Fmoc-イソオキサゾリジン-5-オンへの直線的合成経路が与えられた。Zn/AcOH存在下でのN-O結合の逐次化学選択的還元性開裂が,対応N-Fmoc-β-アミノ酸の短経路合成を与えた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *ラクトン ,  還元 ,  Knoevenagel縮合 ,  Michael反応 ,  環化反応 ,  開裂反応 ,  アルデヒド ,  ヒドロキシルアミン
準シソーラス用語： *イソオキサゾリジン誘導体 ,  多成分反応 ,  アザMichael反応 ,  亜鉛触媒

著者キーワード (6件)： Amino acids ,  Isoxazolidinones ,  Heterocycles ,  Meldrum’s acid ,  Reduction ,  Multicomponent reactions

分類 (3件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： Meldrum酸 ,  rac-3α^*-フェネチル-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-ベンジル-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-イソプロピル-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-イソブチル-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-[(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)メチル]-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-[(ベンジルオキシ)メチル]-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-[2-(メチルチオ)エチル]-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-3α^*-[3-[2,3-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)グアニジノ]プロピル]-5-オキソイソオキサゾリジン-2-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-5-フェニルペンタン酸 ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-4-フェニルブタン酸 ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸 ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-3-シクロプロピルプロパン酸 ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-4-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ブタン酸 ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-7-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]ヘプタン酸 ,  rac-(R^*)-3-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-5-(メチルチオ)ペンタン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： Fmoc ,  イソオキサゾリジン ,  Meldrum酸 ,  β-アミノ酸 ,  入り口