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J-GLOBAL ID：201702215575573190   整理番号：17A1607616

イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン類およびナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン類に基づいたプッシュ-プッシュ-プル発色団の合成と光学【Powered by NICT】

Synthesis and Optical Properties of Push-Push-Pull Chromophores Based on Imidazo[5,1,2-cd]indolizines and Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines

著者 (4件)： Maitra Ratnava (Department of Chemistry, National Changhua University of Education, 1 Jin-De Road, Taiwan50058) ,  Chen Jie-Hong (Department of Chemistry, National Changhua University of Education, 1 Jin-De Road, Taiwan50058) ,  Hu Ching-Han (Department of Chemistry, National Changhua University of Education, 1 Jin-De Road, Taiwan50058) ,  Lee Hon Man (Department of Chemistry, National Changhua University of Education, 1 Jin-De Road, 50058, Taiwan50058)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 40  ページ： 5975-5985  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2種類の複素環骨格類イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン類およびナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン類と,2種類の線形πスペーサ類ジフェニルアセチレンおよびビフェニルに基づいた4シリーズの新しいプッシュ-プッシュ-プル発色団を調製した。2つの異性体複素環化合物類はパラジウム触媒二重C-H官能化反応により調製した。さらに,パラジウム触媒C-Cカップリング反応は発色団にジフェニルアセチレン及びビフェニルスペーサ類の構築を可能にした。NMe₂,NPh₂,およびOMeとCN受容体を含む各種電子ドナー類を発色団に導入した。対応するドナー-およびアクセプタ-フリー化合物類も比較研究のために調製した。強いNMe₂またはNPh₂ドナー類をもつ発色団の場合に,強い分子内電荷移動(ICT)プロセスが起きて極性溶媒中で蛍光発光の消光をもたらした。ナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン骨格と共にわずかに弱いOMeドナーの使用は,最大0.825の高い量子収量で強い青色蛍光を得た。DFT及びTD-DFT計算は観察した光物理データに十分な説明を提供した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *発色団 ,  結合部位 ,  官能化 ,  芳香族化合物 ,  パラジウム触媒 ,  カップリング反応 ,  ドナー ,  電荷移動 ,  アクセプタ ,  量子収量 ,  密度汎関数法 ,  蛍光スペクトル ,  溶媒効果 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  TDDFT ,  *イミダゾール誘導体 ,  *インドリジン誘導体 ,  ビフェニル誘導体 ,  *ピリジン誘導体 ,  *蛍光特性 ,  蛍光発光 ,  縮合環系 ,  電子ドナー ,  電子受容体 ,  分子内電荷移動

著者キーワード (6件)： 機能性有機材料 ,  を示す ,  Heterocycles ,  ドナー-アクセプタシステム ,  縮合環系 ,  蛍光

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (12件)： ジフェニルアセチレン ,  2-(4-シアノフェニル)-3,4-ビス[4-[4-(ジメチルアミノ)フェニルエチニル]フェニル]イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン ,  2-(4-シアノフェニル)-3,4-ビス[4-(4-メトキシフェニルエチニル)フェニル]イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン ,  2-フェニル-3,4-ビス[4-(フェニルエチニル)フェニル]イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン ,  2-(4-シアノフェニル)-3,4-ビス[4′-(ジメチルアミノ)-4-ビフェニリル]イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン ,  2-(4-シアノフェニル)-3,4-ビス(4′-メトキシ-4-ビフェニリル)イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン ,  2-(4-シアノフェニル)-3,4-ジ(4-ビフェニリル)イミダゾ[5,1,2-cd]インドリジン ,  5,6-ビス[4-(4-メトキシフェニルエチニル)フェニル]ナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニトリル ,  5,6-ビス[4-(フェニルエチニル)フェニル]ナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  5,6-ビス[4′-(ジメチルアミノ)-4-ビフェニリル]ナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニトリル ,  5,6-ビス(4′-メトキシ-4-ビフェニリル)ナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニトリル ,  5,6-ジ(4-ビフェニリル)ナフト[1′,2′:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： Cd ,  インドリジン類 ,  ピリジン類 ,  プッシュ ,  発色団 ,  光学