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J-GLOBAL ID：201702215683647450   整理番号：17A0498001

5-ブロモ-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシペンタ-3-エン-2-オンから(1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチルピリミジン類の効果的合成

Efficient Synthesis of (1,2,3-Triazol-1-yl)methylpyrimidines from 5-Bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one

著者 (6件)： Aquino Estefania da C. (Nucleo de Quimica de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil) ,  Lobo Marcio M. (Nucleo de Quimica de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil) ,  Leonel Guilherme (Nucleo de Quimica de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil) ,  Martins Marcos A. P. (Nucleo de Quimica de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil) ,  Bonacorso Helio G. (Nucleo de Quimica de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil) ,  Zanatta Nilo (Nucleo de Quimica de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, Brazil)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 2  ページ： 306-312  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5-ブロモ-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシペンタ-3-エン-2-オンを一連の新しい(1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチルピリミジン二複素環化合物類の合成の効果的な前駆体として使用した。この段階的合成のために,5-ブロモ-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシペンタ-3-エン-2-オンは初めに臭素のアジド基による求核置換により5-アジド-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシペンタ-3-エン-2-オンに変換した。次いで,アジド-アルキン付加環化反応(クリック化学)により重要な中間体5-[4-アルキル(アリール)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシペンタ-3-エン-2-オン類に変換した。これらは2-メチルイソチオ尿素・スルファートと縮合環化し,一連の2-メチルチオ-4-(1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン類を形成した。さらに,2-メチルチオピリミジン生成物を使用し,一連の新しい2-アミノ-4-(1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン類を合成した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  環化反応 ,  *化学合成 ,  *前駆体 ,  求核置換反応 ,  アジド ,  環状付加 ,  アルキン ,  縮合反応 ,  反応中間体
準シソーラス用語： *クリック化学 ,  *トリアゾール誘導体 ,  *ピリミジン誘導体 ,  ヘテロ環化

著者キーワード (6件)： Nitrogen heterocycles ,  Pyrimidines ,  123-Triazoles ,  Trifluoromethyl enones ,  Cyclization ,  Click chemistry

分類 (3件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (16件)： 2-メチルイソチオ尿素 ,  1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシ-5-ブロモ-3-ペンテン-2-オン ,  1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシ-5-アジド-3-ペンテン-2-オン ,  (E)-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシ-5-(4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)-3-ペンテン-2-オン ,  (E)-1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシ-5-(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)-3-ペンテン-2-オン ,  2-(メチルチオ)-4-[(4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン ,  2-(メチルチオ)-4-[(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン ,  1-[[2-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-4-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-メタノール ,  4-[4-[(4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]モルホリン ,  N-ブチル-4-[(4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-アミン ,  N-ベンジル-4-[(4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-アミン ,  N-フェネチル-4-[(4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-アミン ,  4-[4-[(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]モルホリン ,  N-ブチル-4-[(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-アミン ,  N-ベンジル-4-[(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-アミン ,  N-フェネチル-4-[(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-アミン

タイトルに関連する用語 (1件)： トリアゾール