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J-GLOBAL ID：201702215757501467   整理番号：17A1082078

D-グルカールからの2-デオキシ-D-グルコースおよび2-デオキシ-α-D-グルコピラノヌクレオシドへの容易なアプローチ

Facile Approaches to 2-Deoxy-D-glucose and 2-Deoxy-α-D-glucopyranonucleosides from D-Glucal

著者 (11件)： XU Wenke (Zhengzhou Universit, CHN) ,  YANG Hui (Zhengzhou Universit, CHN) ,  LIU Yingju (Zhengzhou Universit, CHN) ,  HUA Yingchun (Zhengzhou Universit, CHN) ,  HE Bin (Zhengzhou Universit, CHN) ,  NING Xin (Zhengzhou Universit, CHN) ,  QIN Zhiyan (Zhengzhou Universit, CHN) ,  LIU Hong-Min (Zhengzhou Universit, CHN) ,  LIU Hong-Min (Collaborative Innovation Center of Henan New Drug Res. and Safety Evaluation, CHN) ,  LIU Feng-Wu (Zhengzhou Universit, CHN) ,  LIU Feng-Wu (Collaborative Innovation Center of Henan New Drug Res. and Safety Evaluation, CHN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 16  ページ： 3686-3691  発行年： 2017年08月16日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-グルカールから出発し,2-デオキシ-D-グルコース(I),および2-デオキシ-α-D-グルコピラノヌクレオシド(II)を合成するための便利で立体選択な方法を報告する。D-グルカールのハロゲン媒介O-グリコシド化,つづくC2位のブロモ基の還元的除去,およびC1位のメトキシ基の加水分解により,(I)の合成を一段階で達成した。更に,完全にアセチル化したD-グルカールのハロエーテル化,つづくヨウ素の除去,脱保護基を経由して,(II)を得た。キー中間体2,6-ジクロロ-9-(2-ヨード-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)プリンのピラノース環の異常な¹C₄立体配座を,X線単結晶構造解析で研究した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *デオキシ糖 ,  *プリンヌクレオシド ,  グリコシド化 ,  ハロゲン化 ,  脱離反応 ,  加水分解 ,  脱保護基 ,  X線構造解析 ,  ORTEP図
準シソーラス用語： X線結晶構造解析

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (11件)： (2R)-3β,4α-ジヒドロキシ-5-ブロモ-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-メタノール ,  2,6-ジクロロ-9-(3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル)-9H-プリン ,  2,6-ジクロロ-9-(3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-ヨード-2-デオキシ-α-D-マンノピラノシル)-9H-プリン ,  2,6-ジメトキシ-9-(2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル)-9H-プリン ,  2-クロロ-6-エトキシ-9-(2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル)-9H-プリン ,  2-クロロ-6-メトキシ-9-(2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル)-9H-プリン ,  2-クロロ-9-(2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル)-9H-プリン-6-アミン ,  2-デオキシ-D-arabino-ヘキソピラノース ,  D-グルカール ,  D-グルカールトリアセタート ,  N,N′-ジメチル-9-(2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル)-9H-プリン-2,6-ジアミン

タイトルに関連する用語 (2件)： D-グルカール ,  2-デオキシ-D-グルコース