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J-GLOBAL ID：201702215922937497   整理番号：17A0762643

活性炭上でH₂およびパラジウムを用いるエナンチオ豊富なドナー-アクセプターシクロプロパン類の触媒水素化分解

Catalytic Hydrogenolysis of Enantioenriched Donor-Acceptor Cyclopropanes Using H₂ and Palladium on Charcoal

著者 (6件)： Sone Yoshitomo (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-25-1, Ueda, 386-8567, Nagano, Japan) ,  Kimura Yumi (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-25-1, Ueda, 386-8567, Nagano, Japan) ,  Ota Ryotaro (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-25-1, Ueda, 386-8567, Nagano, Japan) ,  Mochizuki Takehito (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-25-1, Ueda, 386-8567, Nagano, Japan) ,  Ito Junki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-25-1, Ueda, 386-8567, Nagano, Japan) ,  Nishii Yoshinori (Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-25-1, Ueda, 386-8567, Nagano, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 19  ページ： 2842-2847  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 活性炭上でH₂(1気圧)および触媒量のパラジウムを用いる,エナンチオ豊富なドナー-アクセプター(D-A)シクロプロパン類の水素化分解は,trans-α-アルコキシカルボニル-β--γ-ラクトン類またはβ-置換γ-アリール-α,α-ジエステルベンジル類を,高いエナンチオマー過剰率で与えた。また,その反応をヤテインの不斉全合成における重要段階として用い,高いeeおよび極めて優れたdrを得た。これは,trans-α,β-二置換γ-ブチロラクトン類の不斉合成に対するこの新しいプロトコールの有用性を示した。β-位で電子吸引基を含むD-Aシクロプロパン類は,これらの条件下での水素化分解の影響を受けなかった。H₂の代わりにD₂を用いたD-Aシクロプロパンの還元的開環は,対応するモノ重水素化生成物をもたらした。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 活性炭 ,  パラジウム触媒 ,  水素化分解 ,  接触分解 ,  水素化 ,  重水素 ,  不斉合成 ,  開環反応 ,  脂環式化合物 ,  カルボン酸エステル ,  *ラクトン ,  *環状エーテル ,  *酸素複素環化合物 ,  ベンジル基 ,  芳香族化合物 ,  全合成
準シソーラス用語： Pd/C ,  エナンチオマ過剰率 ,  シクロプロパン誘導体 ,  *テトラヒドロフラン誘導体 ,  ドナー・アクセプターシステム ,  ベンジル化合物 ,  触媒水素化 ,  触媒分解 ,  不斉全合成

著者キーワード (6件)： Hydrogenation ,  Deuterium ,  Donor-acceptor systems ,  Small ring systems ,  Ring opening ,  Asymmetric synthesis

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (3件)： ヤテイン ,  (3S)-2-オキソ-4β-ピペロニルテトラヒドロフラン-3α-カルボン酸メチル ,  (3R)-2-オキソ-4β-ピペロニルテトラヒドロフラン-3β-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 活性炭 ,  H2 ,  パラジウム ,  ドナー ,  アクセプター ,  シクロプロパン類 ,  触媒水素化 ,  分解