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J-GLOBAL ID：201702216190071807   整理番号：17A0702894

イミニウム触媒作用下での動的速度論的分割を経由するカスケード1,4 アッジチオン/ミカエル反応を誘発する酸素プロ求核試薬としてのラセミヘミアセタール開発と機構的洞察【Powered by NICT】

Racemic hemiacetals as oxygen-centered pronucleophiles triggering cascade 1,4-addition/Michael reaction through dynamic kinetic resolution under iminium catalysis. Development and mechanistic insights

著者 (8件)： Orue Ane (Department of Organic Chemistry II, University of the Basque Country (UPV/EHU), P.O. Box 644, 48080 Bilbao, Spain) ,  Uria Uxue ,  Roca-Lopez David ,  Delso Ignacio ,  Reyes Efraim ,  Carrillo Luisa ,  Merino Pedro ,  Vicario Jose L.
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 4  ページ： 2904-2913  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ヒドロキシジヒドロピランVはイミニウムとエナミン触媒反応の組合せのもとでオキサMichael/Michaelプロセスカスケードを介してエナールと反応することができる優れた多官能性試薬として挙動した。これらのラセミ体のヘミアセタールアミノ化合物は初期オキサ-Michael反応における非従来型O-前求核試薬として用い,動的速度論的分割(DKR)プロセス下での単一立体異性体を形成している。重要なことに,β-アリールまたはβ-アルキル置換αを用いても,初期Michael受容体制御されたジアステレオ異性体速度論的または熱力学的のどちらかとしてβ-不飽和基質は,反応条件の注意深い選択による高立体選択性で形成された。最後に,完全な実験と計算研究は,触媒オキサMichael/Michaelカスケード反応中に最初に提案されたDKRプロセスを確認し,また各ケースで動作する速度論的/熱力学的経路を説明した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： *インモニウム ,  *ヘミアセタール ,  *触媒 ,  ジアステレオマ ,  エナミン ,  *速度論 ,  不飽和アルデヒド ,  立体選択性 ,  *求核試薬 ,  熱力学 ,  ラセミ体
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  反応条件 ,  *動的速度論的分割 ,  *触媒作用 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  高分子固体の構造と形態学  (CG02022M) ,  第3族元素の錯体  (CE01060J) ,  その他の高分子の反応  (CG03040H) ,  分子化合物  (CE02000C)

タイトルに関連する用語 (10件)： イミニウム ,  触媒作用 ,  動的速度論的分割 ,  カスケード ,  ジチオン ,  誘発 ,  酸素 ,  求核試薬 ,  開発 ,  洞察