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J-GLOBAL ID：201702216621775990   整理番号：17A0925894

Fe/Cu媒介ワンポットケトン合成

Fe/Cu-Mediated One-Pot Ketone Synthesis

著者 (4件)： KUMAR Vemula Praveen (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  BABU Vaddela Sudheer (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  YAHATA Kenzo (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  KISHI Yoshito (Harvard Univ., Massachusetts, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2766-2769  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鉄錯体と塩化銅(Fe/Cu)の二重触媒を用いた,脂肪族ケトンのワンポット合成について報告する。この反応は単一電子移動プロセスを介して進行し,従来のNi/Pd触媒では困難なヨウ化ビニルへのヨウ化アルキルの選択的カップリングを可能にした。反応条件を検討して,鉄錯体の種類と量および銅触媒の種類を変えた3種の合成法を考案した。これらの反応により,p-メトキシベンジル基を有するケトン類を合成した。さらにこの反応を用いて,海綿動物のHalichondria okadai由来の抗腫瘍薬ハリコンドリンBの左半分のヨウ化ビニル/ケトン構造およびハリコンドリンBの20~C26ビルディングブロックであるヨウ化ビニル/ケトンを合成した。

シソーラス用語： *脂肪族ケトン ,  *アルキル化 ,  鉄触媒 ,  鉄錯体 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  塩化銅 ,  ワンポット合成 ,  分子構造 ,  *海綿動物 ,  化学合成 ,  電子移動 ,  抗腫瘍薬 ,  天然物合成 ,  *クロイソカイメン ,  一電子移動 ,  *無脊椎動物
準シソーラス用語： *Halichondria okadai ,  単一電子移動 ,  二重触媒反応

分類 (3件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  置換反応  (CF02020B) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (16件)： ハリコンドリンB ,  1-クロロ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5,5-ジメチル-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-4,4-ジメチル-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-6-ベンゾイルオキシヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-6-(4-メトキシベンジルオキシ)ヘキサン-3-オン ,  (R)-4-オキソ-6-メチル-7-ヨード-7-オクテン酸エチル ,  (R)-4-オキソ-6-メチル-7-オクテン酸エチル ,  (S)-1-クロロ-3-((4aR,6S,7S,8aR)-2,2-ジ(tert-ブチル)-7-トリエチルシリルオキシ-1,3,5-トリオキサ-2-シラデカリン-6-イル)ブタン-1-オン ,  (2S,6S,7S,E)-2-((4aR,6S,7S,8aR)-2,2-ジ(tert-ブチル)-7-トリエチルシリルオキシ-1,3,5-トリオキサ-2-シラデカリン-6-イル)-6-メチル-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-9-ヨード-8-ノネン-4-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-6-ヘプテン-3-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： Fe ,  Cu