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J-GLOBAL ID：201702217068282962   整理番号：17A0762721

2-シアノ-3-アリールアクリル酸エステルと2-ブロモマロン酸エステルのN,N′-二酸化物-ランタン(III)触媒不斉シクロプロパン化

N,N′-Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates

著者 (5件)： Zhang Yuheng (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Lin Lili (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Chen Yushuang (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Liu Xiaohua (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Feng Xiaoming (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 11  ページ： 1831-1836  発行年： 2017年06月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-シアノ-3-アリールアクリル酸エステルと2-ブロモマロン酸エステルのジアステレオ及びエナンチオ選択性Michael開始閉環(MIRC)反応向けの効率良いN,N′-二酸化物-ランタン(III)錯体触媒系を開発した。多重置換基を有する各種キラルシクロプロパン類を優れたdr(>95:5dr)と良好なee値(<91%ee)での高収率(<93%)で得た。また,触媒系はα,β-不飽和ニトリル類,マロン酸エステル及びNBSのタンデムハロゲン化/不斉MIRC反応においても機能した。さらに,立体選択性の起源を説明するために考えられる触媒モデルを提案した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環化反応 ,  脂環式化合物 ,  *触媒反応 ,  *不斉反応 ,  Michael反応 ,  不斉合成 ,  *遷移金属触媒 ,  *ランタン錯体 ,  *配位子効果 ,  立体選択性 ,  エナンチオマ ,  カルボン酸エステル ,  不飽和カルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ニトリル化合物 ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族臭素化合物 ,  触媒活性 ,  置換基効果 ,  反応機構
準シソーラス用語： 2-シアノ-3-アリールアクリル酸エステル ,  2-ブロモマロン酸エステル ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロプロパン化 ,  シクロプロパン誘導体 ,  *ランタン触媒 ,  触媒機構 ,  *不斉触媒反応

著者キーワード (5件)： asymmetric catalysis ,  cyclization ,  cyclopropanes ,  NN′-dioxides ,  lanthanum

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  第3族元素の錯体  (CE01060J)

物質索引 (6件)： 1(2H),1′(2′H)-エチレンビス[2-[(2,6-ジエチルフェニル)カルバモイル]-3,3aβ,4,5,6,6aβ-ヘキサヒドロシクロペンタ[b]ピロール1-オキシド] ,  2-シアノ-3α-フェニルシクロプロパン-1,1,2β-トリカルボン酸トリエチル ,  2-シアノ-3α-(4-メチルフェニル)シクロプロパン-1,1,2β-トリカルボン酸トリエチル ,  2-シアノ-3α-(4-ブロモフェニル)シクロプロパン-1,1,2β-トリカルボン酸トリエチル ,  2-シアノ-3α-(3-ピリジル)シクロプロパン-1,1,2β-トリカルボン酸トリエチル ,  2-シアノ-3α-(2-チエニル)シクロプロパン-1,1,2β-トリカルボン酸トリエチル

タイトルに関連する用語 (8件)： アリ ,  アクリル酸エステル ,  ブロモマロン酸 ,  エステル ,  酸化物 ,  ランタン ,  触媒 ,  シクロプロパン化