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J-GLOBAL ID：201702217485981828   整理番号：17A1181897

計算的に設計されたペプチドを用いたJWH合成カンナビノイドの選択的固相抽出【Powered by NICT】

Selective solid phase extraction of JWH synthetic cannabinoids by using computationally designed peptides

著者 (7件)： Mascini Marcello (Faculty of Bioscience and Technology for Food, Agriculture and Environment, University of Teramo, 64100 Teramo, Italy) ,  Mascini Marcello (Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemistry, University Complutense of Madrid, 28040 Madrid, Spain) ,  Montesano Camilla (Department of Chemistry, Sapienza University of Rome, 00185 Rome, Italy) ,  Perez German (Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Pontificia Universidad Catolica de Chile, 7820436 Santiago, Chile) ,  Wang Joseph (Department of Nanoengineering,Nanoengineering, University of California, San Diego, La Jolla, CA 92093, USA) ,  Compagnone Dario (Faculty of Bioscience and Technology for Food, Agriculture and Environment, University of Teramo, 64100 Teramo, Italy) ,  Sergi Manuel (Faculty of Bioscience and Technology for Food, Agriculture and Environment, University of Teramo, 64100 Teramo, Italy)
資料名： Talanta  (Talanta)
巻： 167  ページ： 126-133  発行年： 2017年 
JST資料番号： E0324A  ISSN： 0039-9140  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究の目的は,いくつかの構造類似体を同時に抽出することができる選択的収着剤を調製するための合理的な方法を示すことである。この目的のために計算設計二ヘキサペプチド(VYWLVWとYYIGGF)と四種の合成カンナビノイドナフタレン-1-イル-(1-ペンチルインドール-3-イル)メタノン(JWH 018),ナフタレン-1-イル-(1-ブチルインドール-3-イル)メタノン(JWH 073),(R)-(1-((1-メチルピペリジン-2-イル)メチル)-1H-インドール-3-イル)(ナフタレン-1-イル)メタノン(AM 1220)と(R) (+) [2,3-ジヒドロ-5-メチル-3-(4-モルホリニルメチル)ピロロ[1,2,3-de]-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル] 1 ナプタレニルメタノン(WIN 55)の結合特異性は計算的に研究し,固相抽出(SPE)クリーンアップと超高速液体クロマトグラフィー タンデム質量分析(UHPLC MS/MS)分析により実験的に試験した。二ペプチドは4サイクルペプチドライブラリー(約2.3×10~4元素)を生成することにより半コンビナトリアル仮想技術を用いて選択した。二ペプチドを選択するために,合成カンナビノイドとペプチド間のシミュレートした結合スコアは二JWHおよび他の合成カンナビノイド間のアミノ酸モチーフの認識特性を最大化することにより使用した。特に,シミュレーションから得られた最良のペプチド内のトリプトファン残基を欠く唯一のものであったので,ペプチドYYIGGF,AM120にも親和性を持つ,を対照として選択した。実験的に,二ヘキサペプチドは四種の薬剤のナノモル溶液を用いてSPE収着剤として試験した。最良の保持の最適化後の結合定数を異なる濃度で合成カンナビノイド溶液を負荷することによって計算した。結果はアナログJWH073と比較してヘキサペプチドVYWLVWとJWH018(15.58±2.03× 10~6 M~ 1),より大きな3倍と40倍と1220とWIN55間の強い相互作用を示した。同様な傾向はヘキサペプチドYYIGGFで観察されたが,結合定数はトリプトファンの重要な役割強調少なくとも三倍低かった。合成カンナビノイドとヘキサペプチド特異的相互作用を実証するために,交差反応性研究は,同じSPE条件で他の薬物(コカイン,モルヒネ,フェンシクリジンおよびメタンフェタミン)を用いて行った。最後にこれらのペプチド修飾収着剤の実用性をさらに毛母を用いた実試料中の合成カンナビノイドを検出することにより実証した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 類似物質 ,  最適化 ,  クリーンアップ法 ,  *ペプチド ,  液体クロマトグラフィー ,  収着剤 ,  結合定数 ,  タンデム質量分析 ,  *固相抽出 ,  親和性 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  架橋化合物 ,  カルボン酸エステル ,  ヒドロキシ酸 ,  アミノ酸 ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： 交差反応性 ,  結合特異性 ,  ヘキサペプチド , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 仮想スクリーニング ,  分子ドッキング ,  ペプチド ,  固相抽出 ,  合成カンナビノイド ,  液体クロマトグラフィー-質量分析

分類 (4件)： 有機物質の物理分析一般  (CC03031B) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N) ,  抽出  (CC01040H)

物質索引 (2件)： コカイン ,  トリプトファン

タイトルに関連する用語 (5件)： 計算 ,  設計 ,  ペプチド ,  合成カンナビノイド ,  固相抽出