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J-GLOBAL ID：201702218000274730   整理番号：17A0562219

先進的ニトロソアルドール反応:α-アミノケトン類へのアニリン類のシリルエノールエーテル類との無金属クロスカップリング

Advanced Nitroso Aldol Reaction: Metal-Free Cross-Coupling of Anilines with Silyl Enol Ethers en Route to α-Amino Ketones

著者 (4件)： RAMAKRISHNA Isai (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND) ,  BHAJAMMANAVAR Vinod (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND) ,  MALLIK Sumitava (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND) ,  BAIDYA Mahiuddin (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 516-519  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 入手容易なアニリンのシリルエノールエーテルとの,室温無金属条件下,直接のクロスカップリングに基づき,先進性のニトロソアルドール反応を開発した。このプロトコルは,操作的に簡単で,量産性に優れており,多様な官能基を許容して,そして,オキソンを唯一の試薬として必要として,α-アミノケトンを高い収率で得た。さらに,この無金属クロスカップリングを,ビニルマロノニトリルとの過酷なニトロソアルドール反応に適用して,高密度に官能化したインドールを得た。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  アルドール反応 ,  芳香族アミン ,  エノールエーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  カリウム化合物 ,  ペルオキソ硫酸塩 ,  ワンポット合成 ,  分子構造 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *芳香族ケトン
準シソーラス用語： アニリン誘導体 ,  インドール誘導体 ,  オキソン ,  シリルエノールエーテル ,  ニトロアルドール反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (16件)： 1-フェニル-2-(4-アセチルアニリノ)プロパン-1-オン ,  1-フェニル-2-(N-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-ニトロアニリノ)プロパン-1-オン ,  1-フェニル-2-(N-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-アセチルアニリノ)プロパン-1-オン ,  1-フェニル-2-(N-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-トリフルオロメチルアニリノ)プロパン-1-オン ,  4-(N-(1,8-ジオキソ-1,8-ジフェニルオクタン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(2-チエニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(3,4-ジクロロフェニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(3-(3-メチル-2-ブテノキシ)フェニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(3-フェニルエチニルフェニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(3-フェノキシフェニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(4-ブロモフェニル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-(p-トリル)-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-(N-(1-フェニル-1-オキソプロパン-2-イル)アミノ)安息香酸メチル ,  4-アミノ安息香酸メチル ,  ジメチル(トリメチルシリル)シリル((Z)-1-フェニル-1-プロペニル)エーテル

タイトルに関連する用語 (5件)： アミノケトン ,  アニリン類 ,  シリルエノールエーテル ,  無金属 ,  クロスカップリング