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J-GLOBAL ID：201702218101019904   整理番号：17A0496127

不斉タンデム分子間ヒドロアルコキシル化/Claisen転位反応のための金(I)/キラルなN,N′-ジオキシド-ニッケル(II)リレー触媒反応

Gold(I)/Chiral N,N′-Dioxide-Nickel(II) Relay Catalysis for Asymmetric Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement

著者 (8件)： Li Jun (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Lin Lili (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Hu Bowen (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Zhou Pengfei (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Huang Tianyu (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Liu Xiaohua (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Feng Xiaoming (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China) ,  Feng Xiaoming (Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering, Tianjin, China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 3  ページ： 885-888  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキニルエステル類とアリル性アルコール類間の非常に効率的な不斉カスケード反応を実現した。成功へのキーは,π-酸性金(I)錯体によって触媒されるヒドロアルコキシル化反応とキラルなLewis酸性N,N′-ジオキシド-ニッケル(II)錯体によって触媒されたClaisen転位反応の組合せであった。一連の非環状α-アリルβ-ケトエステル類が,穏やかな反応条件下,良いジアステレオ選択性(97:3まで)と優れたエナンチオ選択性(最高99%ee)で,および高収率(最高99%)で合成された。これらの生成物は,光学活性なβ-ヒドロキシエステル類,β-ヒドロキシ酸類または1,3-ジオール類に簡単に変換できる。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *逐次反応 ,  *付加反応 ,  *Claisen転位 ,  触媒反応 ,  遷移金属触媒 ,  ニッケル触媒 ,  不斉触媒 ,  不斉合成 ,  *ケトエステル ,  *アリル化合物 ,  化学修飾 ,  カルボン酸エステル ,  ヒドロキシ化合物 ,  ヒドロキシ酸 ,  ジオール ,  アセチレン化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  ニッケル錯体 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： アリルアルコール類 ,  アルキニルエステル類 ,  タンデム反応 ,  *ヒドロアルコキシル化反応 ,  ヒドロキシエステル ,  金触媒

著者キーワード (5件)： asymmetric catalysis ,  Claisen rearrangement ,  gold ,  hydroalkoxylation ,  nickel

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (15件)： 3-フェニルプロピン酸エチル ,  シンナミルアルコール ,  フェニルプロピオル酸メチル ,  1,3-ジフェニル-2-プロピン-1-オン ,  1,3-ジフェニル-2-[(R)-1-フェニル-2-プロペニル]プロパン-1,3-ジオン ,  (2R,3R)-2-ベンゾイル-3-フェニル-4-ペンテン酸エチル ,  1β,1′β-トリメチレンビス[(2S)-2α-(2,6-ジエチルフェニルカルバモイル)ピペリジン1-オキシド] ,  二過塩素酸ニッケル(II) ,  (2R,3R)-2-ベンゾイル-3-フェニル-4-ペンテン酸メチル ,  (2R,3R)-2-(4-メチルベンゾイル)-3-フェニル-4-ペンテン酸エチル ,  (2R,3R)-2-(2-ナフチルカルボニル)-3-フェニル-4-ペンテン酸メチル ,  (2R,3S)-2-ベンゾイル-3-シクロヘキシル-4-ペンテン酸エチル ,  (2R,3R)-2-ベンゾイル-3-(4-フルオロフェニル)-4-ペンテン酸エチル ,  3-シクロヘキシル-2-プロペン-1-オール ,  3-(4-フルオロフェニル)-2-プロペン-1-オール

タイトルに関連する用語 (8件)： タンデム ,  ヒドロアルコキシル化 ,  Claisen転位反応 ,  金 ,  キラル ,  ニッケル ,  リレー ,  触媒反応