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J-GLOBAL ID：201702218219509260   整理番号：17A1067474

3ステーション[2]ロタキサン分子シャトルにおける相互作用の2つのアンモニウム及びトリアゾリウム部位の識別【Powered by NICT】

Distinguishing Two Ammonium and Triazolium Sites of Interaction in a Three-Station [2]Rotaxane Molecular Shuttle

著者 (3件)： Waeles Philip (Supramolecular Machines and ARchitectures Team, Institut des Biomolecules Max Mousseron (IBMM), Univ. Montpellier, UMR 5247 CNRS, ENSCM, case courrier 1706, Batiment Chimie (17), 3eme etage, Faculte des Sciences, Place Eugene Bataillon, 34095, Montpellier cedex 5, France) ,  Fournel-Marotte Karine (Supramolecular Machines and ARchitectures Team, Institut des Biomolecules Max Mousseron (IBMM), Univ. Montpellier, UMR 5247 CNRS, ENSCM, case courrier 1706, Batiment Chimie (17), 3eme etage, Faculte des Sciences, Place Eugene Bataillon, 34095, Montpellier cedex 5, France) ,  Coutrot Frederic (Supramolecular Machines and ARchitectures Team, Institut des Biomolecules Max Mousseron (IBMM), Univ. Montpellier, UMR 5247 CNRS, ENSCM, case courrier 1706, Batiment Chimie (17), 3eme etage, Faculte des Sciences, Place Eugene Bataillon, 34095, Montpellier cedex 5, France)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 48  ページ： 11529-11539  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 三安定[2]ロタキサン分子シャトルの合成における大環状化合物の運動はalkylbenzylamineの選択的プロトン化/脱プロトン化または特異的カルバモイル化/脱カルバモイルのいずれかによって引き起こされるについて報告した。ねじ軸はジベンゾ[24]クラウン[8](DB24C8)大環状化合物に囲まれ,大環状化合物に対する異なる結合親和性の三部位を含んでいた。N メチルトリアゾリウム部分はジベンゾ-24-クラウン-8大環状化合物の弱い親和性を持つことを分子ステーションとして作用し,分子軸の中心に位置している。二他の分子ステーション,アリールアンモニウムとalkylbenzylammonium部分は,分子軸に沿ったトリアゾリウム部分の両側に位置とジベンゾ-24-クラウン-8大環状化合物の強い親和性を有していた。これら二つのアンモニウム部分は糸の先端で二つの異なるストッパー基に共有結合している:tert-ブチルフェニル基と置換DB24C8ユニット。立体障害のために,前者は包囲DB24C8大環状化合物とのπ-πスタッキング相互作用を可能にしなかったが,後者の残基は従って,これは完全にプロトン化した状態における周囲のジベンゾ-24-クラウン-8大環状化合物による二アンモニウム局の識別を可能にする。脱プロトン化状態では,塩基または求核試薬として,アミン官能基の対照的な反応性は三分子駅周辺大環状化合物の制御されたシャトリングを誘発する選択的反応を可能にした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *ロタキサン ,  *分子素子 ,  プロトン化 ,  脱プロトン ,  陽子磁気共鳴
準シソーラス用語： *分子シャトル

著者キーワード (5件)： alkylbenzylammonium ,  クラウン化合物 ,  macrocycles ,  分子シャトル ,  ロタキサン

分類 (2件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (2件)： ジベンゾ-24-クラウン-8 ,  1-[12-(6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-ドデカヒドロジベンゾ[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]オクタオキサシクロテトラコシン-2-イルメチルアミノ)ドデシル]-4-[6-(3,5-ジ-tert-ブチルフェニルアミノ)ヘキシル]-3-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-3-イウム

タイトルに関連する用語 (6件)： ステーション ,  ロタキサン ,  分子シャトル ,  相互作用 ,  アンモニウム ,  識別